3-(5-Methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylsuccinimide | 190326-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylsuccinimide
• 英文别名: 1-methyl-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 190326-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ZANVJRKUBFOJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylsuccinimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到5-Methyl-3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines

  摘要：

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1214
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 生成 3-(5-Methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  5-alkyl indole compounds

  摘要：

  本文描述了对5-HT.sub.1D-样受体具有选择性的化合物，其具有以下通用公式：其中：R.sup.1是线性或支链低碳烷基；R.sup.2选自公式II、III、IV和V的一组：R.sup.3选自H和低碳烷基；R.sup.4选自H和低碳烷基；R.sup.5和R.sup.6中的一个是H，另一个独立选自H、低碳氧基、低碳烷基和羟基；n为1-3；或其盐、溶剂合物或水合物。还描述了将这些化合物用作药物治疗刺激5-HT.sub.1D-样受体相关的适应症，如偏头痛。

  公开号：

  US05998462A1

文献信息

• Indolylpyrrole derivatives and cell death inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087949A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The invention provides a compound represented by the following formula (I) useful for inhibiting death of cells, the drug being expected as a preventive or a remedy for the progress of various diseases wherein cell death participates in progress and exacerbation thereof: 1 and, a cell death inhibitor, a drug or a preservative for cells, organs or tissues or cells, each comprising the derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为(I)，可用于抑制细胞死亡。该药物预期可作为预防或治疗各种细胞死亡参与病程和恶化的疾病的药物，同时还提供了一种细胞死亡抑制剂、细胞、器官或组织的药物或保护剂，每种药物均包含该衍生物作为活性成分。
• INDOLYLPYRROLE DERIVATIVES AND CELL DEATH INHIBITORS
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1275646A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  The invention provides a compound represented by the following formula (I) useful for inhibiting death of cells, the drug being expected as a preventive or a remedy for the progress of various diseases wherein cell death participates in progress and exacerbation thereof: and, a cell death inhibitor, a drug or a preservative for cells, organs or tissues or cells, each comprising the derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种由下式(I)代表的化合物，该化合物可用于抑制细胞死亡，该药物可望作为各种疾病的预防或治疗药物，在这些疾病中，细胞死亡参与了疾病的进展和恶化： 以及细胞死亡抑制剂、细胞、器官或组织或细胞的药物或防腐剂，每一种都包含该衍生物作为活性成分。
• US5998462A
  申请人：——

  公开号：US5998462A

  公开（公告）日：1999-12-07
• 5-alkyl indole compounds
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：US05998462A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Described herein are compounds selective for the 5-HT.sub.1D -like receptor, which have the general formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is linear or branched loweralkyl; R.sup.2 is selected from a group of Formula II, III, IV and V: ##STR2## R.sup.3 is selected from H and loweralkyl; R.sup.4 is selected from H and loweralkyl; One of R.sup.5 and R.sup.6 is H and the other is independently selected from H, loweralkoxy, loweralkyl and hydroxy; and n is 1-3; or a salt, solvate or hydrate thereof. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where stimulation of the 5-HT.sub.1D -like receptor is implicated, such as migraine.

  本文描述了对5-HT.sub.1D-样受体具有选择性的化合物，其具有以下通用公式：其中：R.sup.1是线性或支链低碳烷基；R.sup.2选自公式II、III、IV和V的一组：R.sup.3选自H和低碳烷基；R.sup.4选自H和低碳烷基；R.sup.5和R.sup.6中的一个是H，另一个独立选自H、低碳氧基、低碳烷基和羟基；n为1-3；或其盐、溶剂合物或水合物。还描述了将这些化合物用作药物治疗刺激5-HT.sub.1D-样受体相关的适应症，如偏头痛。
• A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines
  作者：John E. Macor、David H. Blank、Kevin Ryan、Ronald J. Post

  DOI：10.1055/s-1997-1214

  日期：1997.4

  An efficient, two step synthesis of 3-(pyrrolidin-3-yl)indoles 4 is described. Indoles react with maleimides in refluxing acetic acid affording 3-(indol-3-yl)succinimides 6. Reaction times and yields depend on the substituents on the indole 5. Direct reduction of the succinimides 6 with LAH affords the desired conformationally restricted tryptamine derivatives 4.

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。