7-(thien-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 78562-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(thien-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-(3-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile；7-Thiophen-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 78562-06-8
• 化学式: C₁₁H₆N₄S
• 分子量: 226.261
• InChiKey: MQLFXSWGFHPYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(thien-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-7-thiophen-3-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. Part I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90065-5
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(thien-3-yl)-2-propen-1-one 、 3-氨基-4-氰基吡唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 7-(thien-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. Part I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90065-5

文献信息

• [EN] TWO-PHASE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE EN DEUX PHASES DESTINE A LA SYNTHESE DE PYRAZOLOPYRIMIDINES SELECTIONNES
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005070931A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazolo[1, 5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

  一种改进的制备取代吡唑吡咯嘧啶的方法。该方法包括在酸性条件下，将氨基吡唑化合物或其盐与取代的1-氧代-2-丙烯基芳烃（-杂环）或其盐在包括水溶液和水不相溶有机液体的两相混合物中反应。特定的取代吡唑吡咯嘧啶包括N-[3-(3-氰基吡唑[1,5-a]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙醋胺和N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩甲酰]-吡唑[1,5-a]-嘧啶-7-基}苯基)乙醋胺。
• Two-phase method for the synthesis of selected pyrazolopyrimidines
  申请人：Cantrell Lee Gary

  公开号：US20070155995A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-3-[2-thienyl-carbonyl]-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

  一种改进的制备取代吡唑嘧啶的方法。该方法包括在酸性条件下，将氨基吡唑化合物或其盐与取代的1-氧代-2-丙烯基芳烃（杂环）或其盐在反应介质中反应，该反应介质包括水溶液和不溶于水的有机液体的两相混合物。具体的取代吡唑嘧啶包括N-[3-(3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙酰胺和N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩基-羰基]-吡唑并[1,5-a]-嘧啶-7-基}苯基)乙酰胺。
• Substituted pyrazolo (1,5-a) pyrimidines, and their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0025819A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Compoundsoftheformula: wherein R1 is hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R2 is selected from the group consisting of wherein R' is hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R3 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano, cyanomethyl, carbamoyl or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, formyl, carboxyl, cyano, hydroxymethyl, N-hydroxyformimidoyl, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms and moieties of the formulae: where R is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, and the pharmacologically acceptable acid-addition salts thereof, possess anxiolytic activity.

  其中 R1 为氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R2 选自以下组成的组：其中 R' 为氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R3 为氢、氟、氯、溴、氰基、氰基甲基、氨基甲酰基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R4 选自以下组成的组：氢、氟、氯、溴、甲酰基、羧基、氰基、羟甲基、N-羟基甲酰亚胺基、具有 1 至 3 个碳原子的烷基和以下式子的分子：其中 R 为具有 1 至 3 个碳原子的烷基及其药理上可接受的酸加成盐，具有抗焦虑活性。
• TWO-PHASE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1713808A1

  公开（公告）日：2006-10-25
• US4281000A
  申请人：——

  公开号：US4281000A

  公开（公告）日：1981-07-28