(E)-cyclohexyl 5-ethyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-2-enoate | 1427662-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohexyl 5-ethyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-2-enoate
• 英文别名: cyclohexyl (E)-5-ethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hept-2-enoate
• CAS: 1427662-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₅F₃O₅S
• 分子量: 386.433
• InChiKey: UAPSPPDNKGLSAU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclohexyl 5-ethyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-2-enoate 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 10,16-di(anthracen-9-yl)-13-[(1R,2R,5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexyl]oxy-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 (1R,2R,4S,E)-7-tert-butyl 2-cyclohexyl 3-(2-ethylbutylidene)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 cyclohexyl 5-ethyl-3-oxoheptanoate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-cyclohexyl 5-ethyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric β-Hydride Elimination en Route to Chiral Allenes
  作者：Ian T. Crouch、Robynne K. Neff、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ja401606e

  日期：2013.4.3

  enantioselectivity, allow access of either allene enantiomer, and are readily synthesized. The methodology is demonstrated on over 20 substrates, and application to the formal asymmetric total synthesis of the natural product, (+)-epibatidine, is also provided.

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。