N-(3-氨基丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸 | 1026752-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-N-(methoxycarbonyl)-L-valine
• 英文别名: (2S)-2-[3-aminopropyl(methoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1026752-79-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: ZRKBXFGAWICSHJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 洛匹那韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Analogues of Lopinavir

  摘要：

  这项工作描述了四种洛匹那韦新颖类似物的鉴定、起源、合成、表征和控制，即洛匹那韦的亮氨酸类似物、异亮氨酸类似物、甲基类似物和二羟基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.22954
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N-(2-methoxycarbonyl)-L-valine 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Analogues of Lopinavir

  摘要：

  这项工作描述了四种洛匹那韦新颖类似物的鉴定、起源、合成、表征和控制，即洛匹那韦的亮氨酸类似物、异亮氨酸类似物、甲基类似物和二羟基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.22954

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (S)-TETRAHYDRO-A-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)- PYRIMIDINEACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE ACETIQUE (S)-TETRAHYDRO-A-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINE
  申请人：CLARIANT LSM ITALIA SPA

  公开号：WO2003101971A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparing (S)-tetrahydro-a-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid, an intermediate that is useful in the synthesis of HIV protease inhibitors such as, for example, those described in US-5 914 332, is described.The process under consideration comprises the following steps:- L-valine is reacted with acrylonitrile;- the N-(2-cyanoethyl)-L-valine thus obtained is isolated and then reacted with an alkyl chloroformate;- the N-(2-cyanoethyl)-N-(alkoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is hydro-genated in the presence of a hydrogenation catalyst, preferably rhodium;- the N-(3-aminopropyl)-N-(methoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is cyclized to give the desired compound.

  描述了一种制备(S)-四氢-α-(1-甲基乙基)-2-氧代-1(2H)-嘧啶乙酸的过程，这是在合成HIV蛋白酶抑制剂中有用的中间体，例如在美国专利5,914,332中描述的那些。考虑的过程包括以下步骤：- L-缬氨酸与丙烯腈反应；- 分离得到的N-(2-氰乙基)-L-缬氨酸然后与烷基氯甲酸酯反应；- 在氢化催化剂的存在下，优选是铑的条件下，氢化得到的N-(2-氰乙基)-N-(烷氧羰基)-L-缬氨酸；- 得到的N-(3-氨丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸被环化，形成所需的化合物。
• Process for preparing (s)-tetrahydro-a-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2h)-pyrimidineacetic acid
  申请人：Bertolini Giorgio

  公开号：US20050222184A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for preparing (S)-tetrahydro-a-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid, an intermediate that is useful in the synthesis of HIV protease inhibitors such as, for example, those described in U.S. Pat. No. 5,914,332, is described. The process under consideration comprises the following steps:—L-valine is reacted with acrylonitrile;—the N-(2-cyanoethyl)-L-valine thus obtained is isolated and then reacted with an alkyl chloroformate;—the N-(2-cyanoethyl)-N-(alkoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is hydro-genated in the presence of a hydrogenation catalyst, preferably rhodium;—the N-(3-aminopropyl)-N-(methoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is cyclized to give the desired compound.

  本发明涉及一种制备(S)-四氢-α-(1-甲基乙基)-2-氧代-1(2H)-嘧啶乙酸的方法，该中间体在合成HIV蛋白酶抑制剂中有用，例如，如美国专利号5,914,332所描述的那些抑制剂。所述考虑的过程包括以下步骤：-L-缬氨酸与丙烯腈反应；-得到的N-(2-氰乙基)-L-缬氨酸被分离出来，然后与烷基氯甲酸酯反应；-在氢化催化剂的存在下，首选是铑，氢化得到N-(2-氰乙基)-N-(烷氧羰基)-L-缬氨酸；-得到的N-(3-氨丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸环化，得到所需的化合物。
• PROCESS FOR PREPARING (S)-TETRAHYDRO-A-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)- PYRIMIDINEACETIC ACID
  申请人：Clariant Life Science Molecules (Italia) S.p.A.

  公开号：EP1513819A1

  公开（公告）日：2005-03-16
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LOPINAVIR AND ITS INTERMEDIATE - (S)-TETRAHYDRO-ALPHA-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINEACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DU LOPINAVIR ET SON PRODUIT INTERMEDIAIRE, L'ACIDE ACETIQUE -(S)-TETRAHYDRO-$G(A)-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006100552A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention relates to processes for the preparation of (S)-tetrahydro-alpha-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid or a salt thereof, and to use of this compound as intermediate for the preparation of compounds with antiviral activity. The invention also relates to a process for the preparation of lopinavir, and pharmaceutical compositions that include the lopinavir.
  [FR] La présente invention concerne des procédés pour préparer de l'acide acétique (S)-tétrahydro-a-(1-méthyléthyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidine ou un sel de celui-ci, ainsi que l'utilisation de ce composé comme produit intermédiaire dans la préparation de composés présentant une activité antivirale. Cette invention concerne également un procédé pour préparer du lopinavir, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant du lopinavir.