4-vinylbenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate | 1257241-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-vinylbenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate
• 英文别名: (4-ethenylphenyl)methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1257241-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: OQGNXPARJIRRBT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylbenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(4-ethenylphenyl)methyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有N-游离氨基酸侧链的苯乙烯衍生物的自由基聚合，手性的协同效应和氢键的立体选择性聚合

  摘要：

  进行了在C端结合的侧链中具有一系列氨基酸，丙氨酸，甘氨酸，亮氨酸，缬氨酸，Boc-亮氨酸和Boc-缬氨酸的苯乙烯衍生物的自由基聚合反应，以调节立体诱导系统。等规度在聚合物主链增加，特别是在单体轴承的聚合Ñ -free大号-leucyl和大号与自由基聚合物终端之间的手性控制和氢键在50℃下，在THF或DMF己酰基酯，由协同stereoregulation和单体。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24274
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 4-氯甲基苯乙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-vinylbenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  带有N-游离氨基酸侧链的苯乙烯衍生物的自由基聚合，手性的协同效应和氢键的立体选择性聚合

  摘要：

  进行了在C端结合的侧链中具有一系列氨基酸，丙氨酸，甘氨酸，亮氨酸，缬氨酸，Boc-亮氨酸和Boc-缬氨酸的苯乙烯衍生物的自由基聚合反应，以调节立体诱导系统。等规度在聚合物主链增加，特别是在单体轴承的聚合Ñ -free大号-leucyl和大号与自由基聚合物终端之间的手性控制和氢键在50℃下，在THF或DMF己酰基酯，由协同stereoregulation和单体。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24274

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Zinc acetate-promoted blocking of the ATRA process with alkyl halides enabling photochemical alkylamination of olefins
  作者：Apurba Samanta、Shyamal Pramanik、Subhashis Mondal、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/d2cc02574d

  日期：——

  Organic photoredox-catalyzed alkylamination of olefins is performed with alkyl halides and nitrile solvent by blocking the traditional photoredox-ATRA process with Zn(OAc)2. A range of carbon-centered radicals (α-alkylcarbonyl, benzyl, cyanomethyl) are effectively participating in this strategy giving rise to versatile carboamination products with high synthetic value.

  烯烃的有机光氧化还原催化烷基胺化是用卤代烷和腈溶剂通过用 Zn(OAc) 2阻断传统的光氧化还原-ATRA 过程来进行的。一系列以碳为中心的自由基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）有效地参与了这一策略，从而产生了具有高合成价值的多功能碳胺化产品。
• Electron‐Driven Nitration of Unsaturated Hydrocarbons
  作者：Subrata Patra、Ivan Mosiagin、Rahul Giri、Thomas Nauser、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202300533

  日期：2023.7.10

  substoichiometric amounts of electrons, introduced electrochemically. This protocol enables access to a variety of nitro-derived molecules from unsaturated hydrocarbons including alkenes, alkynes, and arenes, in addition to promoting ipso-nitration reactions and nitrative cyclizations with high levels of chemo- and regioselectivity.

  在此，我们提出了由硝酸铁产生硝基自由基的概念，硝基自由基由电化学引入的亚化学计量的电子驱动。该方案除了以高水平的化学和区域选择性促进原位硝化反应和硝基环化外，还能够从不饱和烃（包括烯烃、炔烃和芳烃）获得各种硝基衍生分子。
• Radical polymerization of styrene derivatives bearing N-free amino acid side chains, synergic effect of chirality, and hydrogen bonding for stereoselective polymerization
  作者：Kouki Matsubara、Atsumi Kurimaru、Miyuki Yamanaka、Tetsuya Hirashima、Yoshie Onishi、Eiji Murakami、Emi Kawachi、Yuji Koga、Setsuko Ando

  DOI：10.1002/pola.24274

  日期：2010.12.1

  Radical polymerization of styrene derivatives having a series of amino acid, alanine, glycine, leucine, valine, Boc‐leucine, and Boc‐valine, in the side chain bound at the C‐terminal was conducted to regulate the stereoinduction system in the propagation step. Isotacticity increased in the polymer main chain, especially in the polymerization of monomers bearing N‐free L‐leucyl and L‐valyl esters in

  进行了在C端结合的侧链中具有一系列氨基酸，丙氨酸，甘氨酸，亮氨酸，缬氨酸，Boc-亮氨酸和Boc-缬氨酸的苯乙烯衍生物的自由基聚合反应，以调节立体诱导系统。等规度在聚合物主链增加，特别是在单体轴承的聚合Ñ -free大号-leucyl和大号与自由基聚合物终端之间的手性控制和氢键在50℃下，在THF或DMF己酰基酯，由协同stereoregulation和单体。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年