methyl (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)acetate | 57074-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)acetate
• 英文别名: (2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester；(2,2-Dimethyl-6-methylen-cyclohexyl)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetate；methyl 2-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetate
• CAS: 57074-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VCVOBFROOPPJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-{2-[2-(bromomethyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 四氯化钛 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361

文献信息

• Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/247609
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Formal Total Synthesis of Salvadione
  作者：Martin E. Maier、Alexander Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.200600361

  日期：2006.9

  The tricyclic 6-7-6 core structure of the triterpene salvadione (1) was obtained in an efficient manner from the aryl bromide 16 and the alkyl iodide 35 carrying a methylenecyclohexane group at the terminus. Alkylation of the anion derived from 16 with the iodide 35 gave the tethered system 36. This compound was converted into the allylic bromide 40. Finally, a Lewis acid mediated intramolecular Friedel–Crafts

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)