(3S)-5-benzyloxy-3-methylpentanoic acid | 68702-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-benzyloxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-5-benzyloxy-3-methylpentanoic acid；(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 68702-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BLWHJBWECPHNFY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-benzyloxy-3-methylpentanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-Benzyloxy-3,4-dimethylpentan
  参考文献：
  名称：

  Kocienski,P.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 834 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid 在 氢氧化钾 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-5-benzyloxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kocienski,P.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 834 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S_N2 Ring Opening of β-Lactones:  An Alternative to Catalytic Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Scott G. Nelson、Zhonghui Wan、Magdalena A. Stan

  DOI：10.1021/jo025519n

  日期：2002.7.1

  Merging catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions with ensuing Grignard-mediated ring opening of the derived enantiomerically enriched beta-lactones is presented as a generally useful asymmetric synthesis of beta-disubstituted carboxylic acids. Enantiomerically enriched beta-lactones are subject to efficient S(N)2 ring opening with a variety of copper-modified alkyl

  将催化的不对称酰基卤-醛环缩合（AAC）反应与随后的格氏试剂介导的对映体富集的β-内酯的开环合并在一起，是β-二取代羧酸的一种普遍有用的不对称合成方法。对映体富集的β-内酯可通过各种铜修饰的烷基格氏试剂（包括高度分支的亲核试剂）进行有效的S（N）2开环。内酯亲电子体中的相当大的结构变化也是可以容忍的。苯基和乙烯基衍生的有机金属不是用于开环反应的有效亲核试剂。
• Syntheses and Biological Evaluation of Iriomoteolide 3a and Analogues
  作者：Riccardo Cribiú、Corinna Jäger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.200903379

  日期：2009.11.2

  (RCM) approach has led to the stereocontrolled synthesis of iriomoteolide 3a, a smaller but equally cytotoxic congener of amphidinolides. Chemical editing of the molecule has provided non‐natural analogues which have comparable anticancer activity to that of the natural product, thereby allowing the iriomoteolides to be used as probe molecules in chemical biology.

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。
• Kocienski,P.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 834 - 837
  作者：Kocienski,P.J. et al.

  DOI：——

  日期：——