(R)-4-(2-benzyloxyethyl)-oxetane-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-benzyloxyethyl)-oxetane-2-one
• 英文别名: (R)-4-(2-benzyloxyethyl)-oxetan-2-one；(4R)-4-(2-phenylmethoxyethyl)oxetan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ILJZFCGJGZWMQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 (R)-4-(2-benzyloxyethyl)-oxetane-2-one 以79%的产率得到(3R)-3-hydroxy-N,5-bis(phenylmethoxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS

  摘要：

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。

  公开号：

  WO2011028309A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 3-苄氧基丙醛 在 C₅₃H₆₈CoN₄O₅⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以82%的产率得到(R)-4-(2-benzyloxyethyl)-oxetane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过系留路易斯酸-路易斯碱双功能催化实现反应速率加速：催化、对映选择性 [2+2] 烯酮醛环加成反应

  摘要：

  系留路易斯酸-路易斯碱 (LA * ―LB * ) 双功能催化剂可快速促进烯酮和醛之间的不对称 [2+2] 环加成反应。LA * ―LB * 双功能催化剂，一种奎宁束缚的 Co(III)-salen 络合物 (5 mol%) 催化 [2+2] 环加成反应生成 C4 取代的 β-内酯，ee 均匀 >99%，高分离产率 (71-97%)。催化性、对映选择性 [2+2] 环加成反应在醛和未取代的烯酮之间实现了显着的速率加速，这是协同分子内双功能催化的标志。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217332

文献信息

• Enantioselective β-Lactone Formation from Ketene and Aldehydes Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidine
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol061979h

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A novel catalytic system has been developed for the enantioselective synthesis of beta-lactones from ketene and aldehydes.

  [反应：见正文]已开发出一种新型催化体系，用于从烯酮和醛类对映体选择性合成β-内酯。
• Syntheses and Biological Evaluation of Iriomoteolide 3a and Analogues
  作者：Riccardo Cribiú、Corinna Jäger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.200903379

  日期：2009.11.2

  (RCM) approach has led to the stereocontrolled synthesis of iriomoteolide 3a, a smaller but equally cytotoxic congener of amphidinolides. Chemical editing of the molecule has provided non‐natural analogues which have comparable anticancer activity to that of the natural product, thereby allowing the iriomoteolides to be used as probe molecules in chemical biology.

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。
• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Timothy J. Peelen、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ja992369y

  日期：1999.10.1
• PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE -LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY
  申请人：UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：EP2473515A1

  公开（公告）日：2012-07-11
• Process for Producing Optically Pure beta-Lactones from Aldehydes and Compositions Produced Thereby
  申请人：Lin Yun-Ming

  公开号：US20120196740A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Bi-functional cobalt-containing catalysts useful for making stereo specific compounds and compositions, along with methods of making, and uses thereof in the syntheses of optically pure β-lactones from aldehydes and ketene are described. Precursors, intermediates, compositions, and particular features of the use if the compositions, such as high enantiomeric selectivity, high yield and low mole percent of catalyst useful are provided.