6-(3-choloropropyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone | 597556-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-choloropropyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one；2-(3-chloropropyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 597556-91-7
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₃S₂
• 分子量: 435.996
• InChiKey: CLIWRLDVAYNZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-choloropropyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-(phenylthio)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 2-(3-Chloro-propyl)-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到6-(3-choloropropyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  6-取代的四氢吡啶并酮的合成及环化成吲哚并咪唑和喹唑烷的结构

  摘要：

  在C-2处具有各种取代基的3-Sulfolenes 1与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮4。通过N-去甲苯基化和Hg（II）介导的4e和4f的亲电加成/分子内环化反应，分别合成了吲哚并咪唑和喹唑烷化合物7a / 7b和8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01096-7

文献信息

• Synthesis of 6-substituted tetrahydropyridinones and cyclization to indolizidine and quinolizidine structures
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hao-Chieh Chiu、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01096-7

  日期：2003.6

  3-Sulfolenes 1 with various substituents at C-2 underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give the teterahydropyridinones 4. Through N-detosylation and Hg(II)-mediated electrophilic addition/intramolecular cyclization of 4e and 4f, the indolizidine and quinolizidine compounds 7a/7b and 8 were synthesized, respectively.

  在C-2处具有各种取代基的3-Sulfolenes 1与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮4。通过N-去甲苯基化和Hg（II）介导的4e和4f的亲电加成/分子内环化反应，分别合成了吲哚并咪唑和喹唑烷化合物7a / 7b和8。
• Synthesis and transformations of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chung-Wen Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.191

  日期：2005.12

  underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give tetrahydropyridinones 3a–b. Through N-detosylation of 3a–b and subsequent intramolecular cyclization, indolizidine 5a and quinolizidine 5b were synthesized. Useful functional group transformations of compounds 5a–b were also investigated.

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。
• Synthetic Applications of Sulfur-Substituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Yi-Ching Chung、Po-An Chen、Shan-Lun Chiang、Chien-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo102092b

  日期：2011.1.21

  Starting from the sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines, a few useful synthetic transformations have been developed and the synthesis of some natural products including indolizidine 209D, epimyrtine, lasubine II, 8a-epi-dendroprimine, and 5-epi-cermizine C has been accomplished.