3-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one | 138604-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 138604-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: NMCPSHAFGWDFHZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 三氟过氧乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((1aS,1bR,4aR,5R,5aS)-3,3-Dimethyl-tetrahydro-1,2,4-trioxa-cyclopropa[a]pentalen-5-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Flexible strategy to polyfunctional cyclopentanes. A synthesis of mannostatin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00016a084
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) chiral bisphosphine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Bisphosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Desymmetrization ofmeso-Cyclopent-2-en-1,4-diol Biscarbamate

  摘要：

  一种新的双膦配体（5, 6）已基于特权的C2框架头对头香豆素二聚体设计合成，其中配体5a在钯催化的meso-环戊-2-烯-1,4-二醇双羧酸酯去对称化中显示出优异的活性和对映选择性，获得了最高90%的产率和97%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871963

文献信息

• Naplephos through the Looking-Glass: Chiral Bis(phosphanylamides) Based on β-1,2-D-Glucodiamine and Their Application in Enantioselective Allylic Substitutions
  作者：Vincenzo Benessere、Antonella De Roma、Raffaella Del Litto、Matteo Lega、Francesco Ruffo

  DOI：10.1002/ejoc.201100960

  日期：2011.10

  The straightforward design of a new library of chiral ligands (elpanphos) based on β-1,2-D-glucodiamine is described, which represents the enantiomeric counterpart of the naplephos library. In this guise, two representative ligands have been successfully applied in the Pd-catalyzed desymmetrization of meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol, which leads to the expected enantiomer within short times and with

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。
• Palladium catalyzed asymmetric reactions assisted by P*,P*-bidentate bisdiamidophosphites based on 1,4-diols
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Vladislav K. Gavrilov、Marina G. Maksimova、Viktor A. Tafeenko、Vladimir V. Chernyshev、Kirill P. Birin、Igor S. Mikhel

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.023

  日期：2017.2

  bisdiamidophosphite ligands containing 1,3,2-diazaphospholidine rings have been prepared. The cationic [Pd(allyl)(P*,P*)]BF4 and neutral [Pd(P*,P*)Cl2] palladium(II) complexes were synthesized with one of the new ligands. The use of these ligands provides up to 98% ee in Pd-catalyzed asymmetric allylations of (E)-1,3-diphenylallyl acetate, up to 72% ee in Pd-catalyzed asymmetric alkylation of cinnamyl acetate with

  已经制备了含有1,3,2-二氮杂膦环的少量P *，P *-双齿二亚氨基亚磷酸酯配体。用一种新的配体合成了阳离子[Pd（烯丙基）（P *，P *）] BF 4和中性[Pd（P *，P *）Cl 2 ]钯（II）配合物。这些配体的使用在Pd催化的（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基化中提供高达98％ee，在Pd催化的肉桂酸乙酸酯与2-氧代环己烷-1乙基的Pd催化不对称烷基化中提供高达72％ee -羧酸盐和高达94％ee的Pd催化N，N'-二甲苯基-内消旋异构化-环戊-4-烯-1,3-二醇双氨基甲酸酯。讨论了双二氨基亚磷酸酯桥联配体片段的性质对不对称诱导的影响。
• Application of pyranoside phosphite-pyridine ligands to enantioselective metal-catalyzed allylic substitutions and conjugate 1,4-additions
  作者：Matteo Lega、Jessica Margalef、Francesco Ruffo、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.011

  日期：2013.9

  the metal-catalyzed allylic substitution and conjugate 1,4-addition reactions of several substrate types. We have been able to identify ligands that provided promising enantioselectivities in the Pd-catalyzed intermolecular allylic substitution of cyclic substrates (ee’s up to 86%) and desymmetrization (ee’s up to 94%) and in the Cu-catalyzed conjugate addition of challenging aliphatic enones (ee’s

  在金属催化的烯丙基取代和几种底物类型的共轭1，4-加成反应中已应用了一系列的吡喃葡萄糖苷亚磷酸酯-吡啶配体。我们已经能够鉴定出在环状底物的Pd催化的分子间烯丙基取代（ee高达86％）和去对称化（ee高达94％）以及铜催化的挑战性脂族烯酮的共轭加成中提供有希望的对映选择性的配体。 （ee高达90％）。
• Expedient synthesis of an atypical oxazolidinone compound library
  作者：Sarah J. Cully、Thomas E. Storr、Michael J. Rawling、Induka R. Abeysena、Daniel Hamza、Geraint Jones、Christopher A. Pearce、Abdul Quddus、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.046

  日期：2016.11

  In order to address the current downturn in the drug discovery pipeline, initiatives are being undertaken to synthesise screening libraries of sp3-rich, low molecular weight compounds. As part of the European Lead Factory initiative, the synthesis and derivatisation of a simple hexahydrooxazolo[5,4-c]pyridin-2(1H)-one bicyclic carbamate has been achieved. The synthetic route employed involved a telescoped

  为了解决药物发现管道中的当前衰退，正在采取措施来合成筛选富含sp 3的低分子量化合物的筛选库。作为欧洲铅工厂计划的一部分，已经实现了简单的六氢恶唑并[5,4- c ]吡啶-2-2 （1 H）-双环氨基甲酸酯的合成和衍生化。所采用的合成途径涉及望远镜式的异Diels-Alder / [2,3] -sigmatropic重排/环化序列，以提供所需的核心骨架，该骨架包含两个点以进一步多样化。当应用时，发现该合成是鲁棒的和可扩展的，其允许产生155个化合物文库。
• A general synthetic strategy toward aminocyclopentitol glycosidase inhibitors. Application of palladium catalysis to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A
  作者：Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja00055a013

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of aminocyclopentitol glycosidase inhibitors has been applied to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A. These cyclic pseudosugars are members of a growing family of highly potent and selective glycosidase inhibitors. A palladium-catalyzed ionization/cyclization reaction for preparing oxazolidinones from meso-alkenediols forms the cornerstone for this

  合成氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般策略已应用于合成阿洛咪唑啉和甘露糖抑制素 A。这些环状假糖是不断增长的高效选择性糖苷酶抑制剂家族的成员。用于从内消旋烯二醇制备恶唑烷酮的钯催化电离/环化反应为这种合成高度官能化环戊烷环的方法奠定了基石