2,2'-azothiazole | 98141-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2'-azothiazole
• 英文别名: Bis(1,3-thiazol-2-yl)diazene
• CAS: 98141-83-4
• 化学式: C₆H₄N₄S₂
• 分子量: 196.257
• InChiKey: NQENAJZTGIBHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到2,2'-azothiazole
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑是一种新型异质偶氮试剂，用于在Mitsunobu条件下进行酚的酯化和苄基醇的选择性酯化†

  摘要：

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。

  DOI：

  10.1039/c004357e

文献信息

• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。
• 一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115368268A

  公开（公告）日：2022-11-22

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。
• 4,4′-Azopyridine as an easily prepared and recyclable oxidant for synthesis of symmetrical disulfides from thiols or alkyl halides(tosylates)/thiourea
  作者：Dariush Khalili、Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1070266

  日期：2015.9.3

  Heterocyclic azo compounds, prepared from corresponding amines in one step, are used as effective oxidants for the conversion of thiols into symmetrical disulfides in high yields. Among the studied azo compounds, 4,4-azopyridine was found to be very efficient for the odorless conversion of alkyl halides into disulfides in the presence of thiourea. An attractive feature of this azo compound is that its obtained solid side product hydrazine is easily separated by filtration and can be recycled to its azo compound for further use.