SU4949 | 186611-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: SU4949
• 英文别名: SU5214;SU-5214;SU4949;SU-4949;SU 4949；3-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 186611-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NEQZEVOPIKSAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SU4949 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氯氧吲哚的光氧化还原不对称催化对映体收敛†

  摘要：

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c9cc05304b
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 SU4949
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r

文献信息

• Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines
  作者：Tang-Lin Liu、Zhi-Yong Xue、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0ob00943a

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene with azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines bearing four contiguous stereogenic centers has been achieved with AgOAc/TF-BiphamPhos complexes for the first time. This catalytic system performance well over a broad scope of substrates, providing the synthetically useful adducts in high yields and excellent diastereoselectivities and moderate enantioselectivities.

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。
• Construction of indeno[1,2-<i>a</i>]fluorene <i>via</i> domino reaction of 1,3-indanedione and 3-arylideneindolin-2-ones or chalcones
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01779h

  日期：——

  the base promoted domino reaction of 1,3-indanedione with 3-arylideneindolin-2-ones. The domino reaction in different solvents selectively gave carbamato- or amino-substituted indeno[1,2-a]fluorene in satisfactory yields. Additionally, a similar domino reaction of 1,3-indanediones with chalcones also gave polysubstituted indeno[1,2-a]fluorenes in high yields. The reaction mechanism is believed to proceed

  通过1，3-茚满二酮与3-芳基吲哚-2-酮的碱促进的多米诺反应，成功开发了一种新型的茚并[1,2-a]芴衍生物的有效合成方案。在不同溶剂中的多米诺反应以令人满意的产率选择性地产生了氨基甲酸酯基或氨基取代的茚并[1,2-a]芴。另外，1，3-茚二酮与查耳酮的类似多米诺反应也以高收率得到多取代的茚并[1,2-a]芴。据信该反应机理是通过碱促进的1，3-茚满二酮的二聚，迈克尔缩合，环合，吲哚-2-酮的开环和芳构化过程来进行的。
• Highly Enantioselective and Organocatalytic α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol901405r

  日期：2009.9.3

  chiral carbon center was generated by asymmetric amination of N-unprotected 2-oxindoles with azodicarboxylate catalyzed by commercial biscinchona alkaloids in good to excellent yields with high enantioselectivities.

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。
• Corrosion and inhibition studies on AISI 316 with AISI 410 fiber laser welded joints
  作者：Sathish Rengarajan、A. Sathish Kumar、R. Ashok Kumar

  DOI：10.4314/bcse.v38i3.20

  日期：——

  In this investigation, the corrosion study was conducted on fiber laser welded joints of AISI 410 and 316L stainless steel plates using hydrochloric acid, basic, and salt medium, behavior in three different pH. The effects of three different corrosive atmospheres were examined using the weight loss method. The test sample which was exposed to 1 N hydrochloric acid medium for 48 Hours resulted in 0.006 g of weight loss. The maximum amount of corrosion was found in the acidic medium whereas the least was observed in the salt medium. The effectiveness of three distinct derivatives of 1H-indole-2,3-dione, each replaced with hydroxyl groups in various positions, in inhibiting corrosion. Among the three derivatives examined, it was observed that those with ortho and para hydroxyl group substitutions exhibited superior inhibitory properties. KEY WORDS: Fiber laser welding, Traverse speed, Corrosion study, Isatin Schiff base, Inhibitors Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2024, 38(3), 811-823.                                                          DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v38i3.20                  

  在这项研究中，使用盐酸、碱性和盐介质对 AISI 410 和 316L 不锈钢板的光纤激光焊接接头进行了腐蚀研究。使用失重法检测了三种不同腐蚀环境的影响。在 1 N 盐酸介质中暴露 48 小时的测试样品的重量损失为 0.006 克。酸性介质中的腐蚀量最大，而盐性介质中的腐蚀量最小。1H -吲哚-2,3-二酮的三种不同衍生物（每种衍生物在不同位置都被羟基取代）在抑制腐蚀方面的效果。在所研究的三种衍生物中，观察到正对羟基和对位羟基取代的衍生物具有更好的抑制性能； 关键词： 光纤激光焊接、移动速度、腐蚀研究、Isatin 希夫碱、抑制剂 ； Bull.Chem.Soc.2024，38（3），811-823； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v38i3.20
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。