(E)-2-propylidenecyclopentanone | 57133-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-propylidenecyclopentanone
• 英文别名: 2-Propylidenecyclopentan-1-one；(2E)-2-propylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 57133-52-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RBBXMNMQOGQFMV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-propylidenecyclopentanone 在 PPA 作用下， 生成 2-propylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  共轭环丙基和环氧酮的酸催化重排

  摘要：

  一系列spiro[n.2]alkan-2-ones 和它们的6 和7 oxa 衍生物经受酸催化。在前一个系列中，观察到由羟基（环丙基）羰基阳离子产生的产物......

  DOI：

  10.1139/v75-242
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-Methyl-spiro[2.4]heptan-4-one 生成 (E)-2-propylidenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lee-Ruff,E.; Khazanie,P.G., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 803 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Procedure for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Alkylidenecycloalkanones Mediated by a CeCl₃·7H₂O−NaI System. Novel Methodology for the Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Pulegone¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo026418s

  日期：2002.12.1

  synthons used as the key intermediates in many important syntheses. Because of their potential, a general method of preparation from readily available starting materials, under very mild conditions, was considered to be worthwhile. Cerium(III) chloride heptahydrate in combination with sodium iodide in refluxing acetonitrile promotes a regio- and stereoselective beta-elimination reaction to (E)-2-alky

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spirocycles Containing Pyrrolidine Motifs and Spiro Quaternary Stereogenic Centers via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Alkylidene-Cycloketones
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100104

  日期：2011.7

  The first catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with various sterically hindered α,α,β‐trisubstituted 2‐alkylidene‐cycloketones has been developed successfully with silver acetate/TF‐BiphamPhos complex for the construction of spiro heterocyclic compounds containing pyrrolidine motifs and a spiro quaternary stereogenic carbon center. The highly efficient catalytic system exhibited

  已成功开发了乙酸银/ TF-BiphamPhos配合物成功开发出具有各种空间受阻α，α，β-三取代的2-亚烷基-环酮的偶氮甲亚胺的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成反应，用于构建含吡咯烷的螺杂环化合物图案和螺旋四元立体立体碳中心。高效催化体系在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性，良好的对映选择性和广泛的底物范围。随后的转化导致方便地制备合成有用的螺[吡咯烷-四氢吡喃酮]和螺[吡咯烷-异色喃-1-酮]，而不会损失非对映异构体和对映体过量。
• Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid
  作者：Santanu Ghosh、Johannes Eike Erchinger、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c01971

  日期：2022.4.20

  We disclose a general catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of exo-enones with dienes to give spirocyclanes. The obtained products feature highly congested quaternary stereogenic spirocenters and are used in concise total and formal syntheses of several sesquiterpenes, including of α-chamigrene, β-chamigrene, laurencenone C, colletoic acid, and omphalic acid. The stereo- and regioselectivities

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。
• Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene
  作者：Christoph Börner、Michael R. Dennis、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

  日期：2001.7
• Arnecke, Ralf; Groth, Ulrich; Koehler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 891 - 894
  作者：Arnecke, Ralf、Groth, Ulrich、Koehler, Thomas

  DOI：——

  日期：——