di-D-glucosylamine | 103059-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-D-glucosylamine
• 英文别名: di-β-D-glucosylamine；di-β-D-glucopyranosylamine；di-Beta-D-glucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 103059-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: LTZXPZQIBOHOPK-LIZSDCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到di-D-glucosylamine
  参考文献：
  名称：

  一些二糖胺的结构和重排反应

  摘要：

  摘要由β-d-吡喃葡萄糖基胺经转糖基化反应制得二β-d-吡喃葡萄糖基胺（2）。2的O-乙酰化导致部分异构化，并形成比例为1：2.4的预期八-O-乙酰基β，β衍生物及其α，β异构体。类似地，β-d-吡喃木糖基胺的转糖基化得到二-β-d-吡喃木糖基胺（7）。与2一样，7的O-乙酰化导致部分异构化并形成7的6-O-乙酰基α，β异构体，以及预期的β，βO-乙酰化衍生物。（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃并吡喃糖基）（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）胺在甲醇中的氨进行O-脱乙酰化（7）导致β，β连接的起始原料的回收。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80130-1

文献信息

• The synthesis and characterization of electron-poor glycosylamines and derived glycosylamides
  作者：Jakub Zýka、Vít Prouza、Nina Habanová、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109023

  日期：2024.2

  paper describes a unified approach toward diglycosylamines using methanolic ammonia. All the glycosylamines prepared have been fully characterized, and their anomeric configuration has been determined. The article presents a novel method for the N-acylation of diglycosylamines and other electron-poor glycosylamines, which employs nitromethane as a solvent in carboxylic anhydride acylation under acidic conditions

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。
• ——
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/a:1015428720733

  日期：——
• USE OF DI-BETA-D-GLUCOPYRANOSYLAMINE COMPOUNDS FOR CONTROLLING INFLAMMATORY REACTIONS, AND METHOD OF SYNTHESIS
  申请人：Biodynamics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0831847A2

  公开（公告）日：1998-04-01
• METHOD OF SYNTHESIS OF DI-BETA-D-GLUCOPYRANOSYLAMINE COMPOUNDS FOR CONTROLLING INFLAMMATORY REACTIONS
  申请人：Biodynamics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0831847B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Diosamine Development Corporation

  公开号：EP2144920A1

  公开（公告）日：2010-01-20