(S)-4-ethyl-4-methyloctane | 73636-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (S)-4-ethyl-4-methyloctane
• 英文别名: 4-ethyl-4-methyloctane；(4S)-4-ethyl-4-methyloctane
• CAS: 73636-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₄
• 分子量: 156.312
• InChiKey: IXZULXYHNRHENR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-4-ethyl-4-methyl-2-octene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-4-ethyl-4-methyloctane
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的应变碳选择性CC键断裂：范围和机理

  摘要：

  描述了几种使用有机锆茂新物种远程裂解应变三元环碳环的方法。ω-烯多取代的环丙烷，亚烷基环丙烷，ω-烯螺[2.2]戊烷和ω-烯环丙基甲基醚已成功转化为立体定义的有机金属中间体，从而易于以良好的产率获得高度立体富集的无环骨架，在大多数情况下，极好的选择性。进行了DFT计算和同位素标记实验，以描述获得的化学和立体选择性的起源，证明了微可逆性的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03115

文献信息

• (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane: A Cryptochiral Hydrocarbon with a Quaternary Chiral Center. (2) Vibrational CD Spectra of Both Enantiomers and Absolute Configurational Assignment
  作者：Shunsuke Kuwahara、Kazuhiro Obata、Takuma Fujita、Nobuaki Miura、Atsufumi Nakahashi、Kenji Monde、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201000778

  日期：2010.11

  the VCD spectral curves were mirror images of each other. Based on the observed positive VCD band at 984 cm -1 for (S)-(-)-1, its absolute configuration was fully designated as (S)-(-)-[VCD(+)984]-1. The VCD spectrum was quantum chemically calculated by the DFT MO method at the B3PW91/6-31G(d,p) level, and the simulated VCD curve for (S)-1 agreed very well with the observed VCD spectrum of (S)-(-)-1

  为了精确表征 4-乙基-4-甲基辛烷 (1)（所谓的隐手性化合物之一）的手性特性，对映异构体 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1 在对映体纯形式。两种对映体在 365 nm 处观察到的比旋光度值一致，但符号相反，证实了它们的对映体关系，尽管它们的绝对值非常小，反映了它们的隐手性。两种对映异构体的振动圆二色性 (VCD) 光谱都是纯测量的，在 1150-900 cm -1 附近显示出特征性的棉花效应；VCD 光谱曲线互为镜像。基于在 984 cm -1 处观察到的 (S)-(-)-1 的正 VCD 带，其绝对构型完全指定为 (S)-(-)-[VCD(+)984]-1。
• Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage: Construction of Acyclic Methyl Substituted Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Tobias Seiser、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja101469t

  日期：2010.4.21

  A rhodium-catalyzed enantioselective insertion into the C-C bond of tert-cyclobutanols and subsequent proto-demetalation provides access to methyl substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities. The reaction was used for a synthesis of (S)-4-ethyl-4-methyl-octane, the simplest saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center.
• Zirconocene-Mediated Selective C–C Bond Cleavage of Strained Carbocycles: Scope and Mechanism
  作者：Jeffrey Bruffaerts、Alexandre Vasseur、Sukhdev Singh、Ahmad Masarwa、Dorian Didier、Liron Oskar、Lionel Perrin、Odile Eisenstein、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03115

  日期：2018.4.6

  Several approaches using organozirconocene species for the remote cleavage of strained three-membered ring carbocycles are described. ω-Ene polysubstituted cyclopropanes, alkylidenecyclopropanes, ω-ene spiro[2.2]pentanes, and ω-ene cyclopropyl methyl ethers were successfully transformed into stereodefined organometallic intermediates, allowing an easy access to highly stereoenriched acyclic scaffolds

  描述了几种使用有机锆茂新物种远程裂解应变三元环碳环的方法。ω-烯多取代的环丙烷，亚烷基环丙烷，ω-烯螺[2.2]戊烷和ω-烯环丙基甲基醚已成功转化为立体定义的有机金属中间体，从而易于以良好的产率获得高度立体富集的无环骨架，在大多数情况下，极好的选择性。进行了DFT计算和同位素标记实验，以描述获得的化学和立体选择性的起源，证明了微可逆性的重要性。