(4S,5R,1'R)-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone | 402846-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,1'R)-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 402846-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: JUHRYKHMWWPDOA-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'R)-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3R,4R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 Pd(OAc)2*1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane 、 1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane 三氯化硼-甲硫醚 、 苯基-P-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (4S,5R,1'R)-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯丙基 C-H 胺化合成 1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。

  DOI：

  10.1021/ja071905g

文献信息

• <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C−H Amination
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja071905g

  日期：2007.6.13

  A novel Pd/sulfoxide catalyzed diastereoselective allylic C−H amination reaction of chiral homoallylic N-tosyl carbamates is reported. Densely oxygenated α-olefin substrates with multiple stereogenic centers undergo allylic C−H amination in excellent yields and with diastereoselectivities that are controlled by the stereocenter that bears the N-tosyl carbamate. Streamlined routes to stereochemically

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Regio- and Diastereoselective Cyclization of Difunctional Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates. A Convenient Synthesis of Optically Active 4-Vinyl-2-oxazolidinones and Total Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Aiwen Lei、Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo0161429

  日期：2002.2.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization of difunctional allylic N-tosyl carbamates in the presence of halide ions was developed with high regio- and diastereoselectivity. The reaction involves aminopalladation of alkene and beta-heteroatom elimination to regenerate Pd(II) species. When the readily available homochiral alcohols were used as substrates, highly optically active 4-vinyl-2-oxazolidinones were easily

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。