(4R,5R,1'S)-N,O-di(p-toluenesulfonyl)-5-(1'-aminoallyl)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one | 402846-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,1'S)-N,O-di(p-toluenesulfonyl)-5-(1'-aminoallyl)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(1S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]prop-2-enyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 402846-24-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈S₂
• 分子量: 481.548
• InChiKey: XUPXHIQIDFDEDJ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,1'S)-N,O-di(p-toluenesulfonyl)-5-(1'-aminoallyl)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(2S,3R,4R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-vinyl-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,4'R)-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-vinyl-2-oxazolidinone 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R,1'S)-N,O-di(p-toluenesulfonyl)-5-(1'-aminoallyl)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Highly Regio- and Diastereoselective Cyclization of Difunctional Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates. A Convenient Synthesis of Optically Active 4-Vinyl-2-oxazolidinones and Total Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Aiwen Lei、Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo0161429

  日期：2002.2.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization of difunctional allylic N-tosyl carbamates in the presence of halide ions was developed with high regio- and diastereoselectivity. The reaction involves aminopalladation of alkene and beta-heteroatom elimination to regenerate Pd(II) species. When the readily available homochiral alcohols were used as substrates, highly optically active 4-vinyl-2-oxazolidinones were easily

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。