1,3,5-triphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 1428979-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1,3,5-triphenylpyrazole；4-(4-methylphenyl)-1,3,5-triphenylpyrazole
• CAS: 1428979-44-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂
• 分子量: 386.496
• InChiKey: LGYIGLSTKSYEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-C螯合四芳基吡唑基有机硼烷：一类新型聚集诱导增强发射材料

  摘要：

  发光材料，尤其是聚集诱导发光材料因其在光电器件、细胞成像、荧光传感器等方面的潜在应用而备受关注。因此，对新型聚集诱导发光材料的需求量很大。在这里，我们报告了一系列 N,C 螯合的 B-N 配位四芳基吡唑（ TAP-B1到TAP-B4）。苯基的刚性组织的累积效应赋予聚集诱导的发射行为，并且由 B-N 配位施加的扩展共轭使它们成为有吸引力的新聚集诱导分子。使用TAP-B4制造 CIE 为 (0.15, 0.15) 的深蓝色 OLED表现出降低的效率滚降和高达 8024 cd/m 2的出色亮度和 4.5 lm/W 和 6.1 cd/A 的显着最大 EL效率，最大外部量子效率为 4.8%。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110585
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-triphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧C（sp 2）–H形成C–N键的功能：吡唑和吲唑的合成

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400162d

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。
• N–C chelated tetraaryl-pyrazole based organoboranes: A new class of aggregation induced enhanced emission materials
  作者：Shreenibasa Sa、Ashutosh Sahoo、Susmita Mukherjee、Ajay Perumal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110585

  日期：2022.10

  considerable attention owing to their potential applications in optoelectronic devices, cell imaging, fluorescent sensors and so on. Hence, new aggregation induced emissive materials are in high demand. Here, we report, a series of N,C-chelated B–N coordinated tetraaryl pyrazoles (TAP-B1 to TAP-B4). The cumulative effect of the rigid organization of the phenyl groups imparts aggregation induced emissive

  发光材料，尤其是聚集诱导发光材料因其在光电器件、细胞成像、荧光传感器等方面的潜在应用而备受关注。因此，对新型聚集诱导发光材料的需求量很大。在这里，我们报告了一系列 N,C 螯合的 B-N 配位四芳基吡唑（ TAP-B1到TAP-B4）。苯基的刚性组织的累积效应赋予聚集诱导的发射行为，并且由 B-N 配位施加的扩展共轭使它们成为有吸引力的新聚集诱导分子。使用TAP-B4制造 CIE 为 (0.15, 0.15) 的深蓝色 OLED表现出降低的效率滚降和高达 8024 cd/m 2的出色亮度和 4.5 lm/W 和 6.1 cd/A 的显着最大 EL效率，最大外部量子效率为 4.8%。