N-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 253778-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3aS,4R,5R,7aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 253778-00-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: NFPITYLDENJSMK-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 N-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-(5-Triisopropylsilyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~500.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4

文献信息

• cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Barry M. Trost、Daniel E. Patterson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4

  日期：1999.11.5