(R)-ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-ynoate | 1207502-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 1207502-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CBPZEKIYJMBIDQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(R)-ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives

  摘要：

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05489a

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Chiral 4-Alkylidene-2-oxazolidin­ones
  作者：Naoto Kojima、Tetsuaki Tanaka、Shogo Nishijima

  DOI：10.1055/s-0029-1218353

  日期：2009.12

  A one-pot convenient access to chiral 2-oxazolidinones is described. Diethylzinc-mediated asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates in the presence of β-sulfonamide alcohol as the chiral ligand, followed by treatment with isocyanates, yielded chiral 4-alkylidene-2-oxazolidinones.

  描述了一种一锅方便地获得手性 2-恶唑烷酮的方法。在β-磺酰胺醇作为手性配体的情况下，二乙基锌介导的醛与丙炔酸酯的不对称炔化，然后用异氰酸酯处理，产生手性 4-亚烷基-2-恶唑烷酮。