N-(3-氯丙酰基)咔唑 | 2499-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氯丙酰基)咔唑
• 英文名称: N-(3-chloropropionyl)carbazole
• 英文别名: 1-(9H-carbazol-9-yl)-3-chloropropan-1-one；9-(3-chloro-propionyl)-carbazole；9-(3-Chlor-propionyl)-carbazol；1-Carbazol-9-yl-3-chloropropan-1-one；1-carbazol-9-yl-3-chloropropan-1-one
• CAS: 2499-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: UXBUKODAOCYTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124 °C
• 沸点：
  369.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙酰基)咔唑 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71.71%的产率得到N-acryloylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Brar; Singh, Pravin Kumar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2006, vol. 45, # 3, p. 581 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-(3-氯丙酰基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-苄基哌嗪杂化物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑-苄基哌嗪杂化物 ( 7a-n )，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。生物学结果表明，咔唑和苄基哌嗪部分之间的接头性质以及苄基哌嗪部分苯环上的取代类型极大地影响了合成化合物对eelAChE和eqBuChE酶的抑制活性和选择性。在所有合成的化合物中，化合物7a (IC 50  = 8.9 µM) 和7e (IC 50 = 5.7 µM)，在苯环的间位和对位氟取代显示对 eelAChE 的最高抑制活性和对 eqBuChE 的最大抑制活性由化合物7h (IC 50  = 5.4 µM) 和7k (IC 50  = 4.5 µM)产生分别在苯环的间位有氟和甲基取代。此外，动力学分析和分子模型研究表明，最活跃的化合物7e作为 AChE 的混合型抑制剂，这表明该化合物与 AChE 酶的催化活性位点 (CAS) 和外周阴离子位点 (PAS)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134209

文献信息

• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel carbazole-benzylpiperidine hybrids as potential anti Alzheimer agents
  作者：Batool Sadeghian、Amirhossein Sakhteman、Zeinab Faghih、Hamid Nadri、Najmeh Edraki、Aida Iraji、Issa Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128793

  日期：2020.12

  IC50 = 0.18 μM for BuChE) showed the highest inhibitory activity against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Furthermore, these compounds (9b and 9c) displayed interaction with Zn2+ ion and compound 9c showed moderate inhibitory activity against BACE1 (24.5% at 50 μM). Kinetic and docking studies exhibited that these compounds likely act as a non-competitive inhibitor able to interact with

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是老年人最常见的痴呆症，是一种复杂的神经退行性疾病。因此，一种称为多靶标配体的新策略在有效治疗 AD 方面备受关注。在这项研究中，一系列新型咔唑-苄基哌啶杂化物 9a-m 被设计、合成并评估为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，还评估了其中一些化合物的抗 β-分泌酶 (BACE1) 活性和金属螯合特性。在合成的化合物中，化合物9b（AChE的IC50 = 16.5 μM，BuChE的IC50 = 0.59 μM）和9c（AChE的IC50 = 26.5 μM，BuChE的IC50 = 0.18 μM）对乙酰胆碱酯酶和丁酰酯酶的抑制活性最高 此外，这些化合物（9b 和 9c）显示出与 Zn2+ 离子的相互作用，化合物 9c 显示出对 BACE1 的中等抑制活性（50 μM 时为 24.5%）。动力学和对接研究表明，这些化合物可能作为一种非竞争性抑制剂，能够同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点
• Acrylic acid amides
  申请人：GEORG KRANZLEIN

  公开号：US02288197A1

  公开（公告）日：1942-06-30
• Brar; Singh, Pravin Kumar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2006, vol. 45, # 3, p. 581 - 586
  作者：Brar、Singh, Pravin Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of novel carbazole-benzylpiperazine hybrids as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Zeinab Faghih、Soghra Khabnadideh、Amirhossein Sakhteman、Ali Khohadel Shirazi、Hojat Allah Yari、Ali Chatraei、Zahra Rezaei、Sara Sadeghian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134209

  日期：2023.1

  inhibitory activity and selectivity of the synthesized compounds towards eelAChE and eqBuChE enzymes. Among all the synthesized compounds, compounds 7a (IC50 = 8.9 µM) and 7e (IC50 = 5.7 µM) with fluorine substitution at meta and para positions of the phenyl ring showed the highest inhibitory activity against eelAChE and maximum inhibitory activity against eqBuChE were generated by compounds 7h (IC50 = 5

  合成了一系列新型咔唑-苄基哌嗪杂化物 ( 7a-n )，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。生物学结果表明，咔唑和苄基哌嗪部分之间的接头性质以及苄基哌嗪部分苯环上的取代类型极大地影响了合成化合物对eelAChE和eqBuChE酶的抑制活性和选择性。在所有合成的化合物中，化合物7a (IC 50  = 8.9 µM) 和7e (IC 50 = 5.7 µM)，在苯环的间位和对位氟取代显示对 eelAChE 的最高抑制活性和对 eqBuChE 的最大抑制活性由化合物7h (IC 50  = 5.4 µM) 和7k (IC 50  = 4.5 µM)产生分别在苯环的间位有氟和甲基取代。此外，动力学分析和分子模型研究表明，最活跃的化合物7e作为 AChE 的混合型抑制剂，这表明该化合物与 AChE 酶的催化活性位点 (CAS) 和外周阴离子位点 (PAS)