N-(3-氯喹噁啉-2-基)-4-甲基苯磺酰胺 | 4029-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯喹噁啉-2-基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 3-Chlor-2-(4-methyl-benzolsulfonylamino)-chinoxalin
• 英文别名: 2-p-Tosylamido-3-chlorchinoxalin；N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(3-Chloroquinoxalin-2-yl)-4-toluenesulfonamide
• CAS: 4029-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• mdl: MFCD00501967
• 分子量: 333.798
• InChiKey: MDPCPLUKDJWCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  495.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯喹噁啉-2-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 11,12-dihydro-2-trifluoromethyl-12-(4-methylphenylsulfonyl)quinoxalino<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些N-（3-氯-2-喹喔啉基）芳基磺酰胺的合成，结构和化学性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165702
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-氯喹噁啉-2-基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel structured ADAM17 small-molecule inhibitor represses ADAM17/Notch pathway activation and the NSCLC cells’ resistance to anti-tumour drugs

  摘要：

  背景和目的：目前治疗非小细胞肺癌（NSCLC）的效果并不令人满意，因此需要开发新的、更有效的治疗策略。Notch通路是细胞生存以避免凋亡所必需的，它诱导癌细胞对抗肿瘤药物产生抗药性。Notch通路的激活是由A分解蛋白和金属蛋白酶17（ADAM17）介导的Notch蛋白/受体的裂解所控制的；因此，ADAM17是抗肿瘤治疗克服癌细胞耐药性的可靠干预靶点。本研究旨在开发和阐明化合物 2b 的活化过程，化合物 2b 是一种新型结构的 ADAM17 小分子抑制剂，本研究设计和开发了化合物 2b，并通过多种检测方法评估了其在 NSCLC 中的疗效：方法：通过药效学建模、分子对接和生化筛选，探索了ADAM17潜在抑制剂的先导化合物。通过取代两个重要的化学基团[喹喔啉-2,3-二胺（其化学骨架）的 R1 和 R2]，对其进行了扩增；随后，利用先导化合物的系列同源物得到了一个优化化合物（2b），与先导化合物相比，该化合物对 ADAM17 具有较高的抑制活性，可抑制 Notch 蛋白的裂解以及 Notch 细胞核内结构域在 NSCLC 细胞中的聚集。化合物 2b 的抑制活性通过定量聚合酶链反应和 Western 印迹法得到了证实。通过点突变证实了化合物 2b 对 ADAM17 的特异性。化合物 2b 通过靶向 ADAM17/Notch 通路，增强了细胞系和裸鼠模型中抗肿瘤药物对 NSCLC 细胞的激活作用：结论：化合物 2b 可能是一种治疗 NSCLC 的有前途的策略。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1189245

文献信息

• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• [EN] NOVEL CONDENSED N-PYRAZINYL-SULPHONAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE MEDIATED DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX N-PYRAZINYL-SULFAMIDES CONDENSES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DONT LA MEDIATION EST ASSUREE PAR LES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005021513A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention provides novel condensed N-pyrazinyl-sulphonamides of formula (I) and their use in the treatment of chemokine mediated diseases.

  这项发明提供了化学式(I)的新型紧缩N-吡嗪基磺胺类化合物，以及它们在治疗趋化因子介导的疾病中的用途。
• Novel condensed n-pyrazinyl-sulphonamides and their use in the treament of chemokine mediated diseases
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20070093491A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The invention provides novel condensed N-pyrazinyl-sulphonamides of formula (I) and their use in the treatment of chemokine mediated diseases.

  该发明提供了化学式（I）的新型浓缩N-吡嗪基磺酰胺及其在治疗趋化因子介导的疾病中的应用。
• Pyrazine Derivatives and Use as P13k Inhibitors
  申请人：Gaillard Pascale

  公开号：US20090082356A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention is related to pyrazine derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及式（I）的吡嗪衍生物，特别用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺部损伤。
• PYRAZINE DERIVATIVES AND USE AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Gaillard Pascale

  公开号：US20110312960A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is related to pyrazine derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及式（I）的吡嗪衍生物，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤。