5-amino-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile | 155579-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-methylphenyl)-4-cyanoimidazole；5-amino-1-(4-methylphenyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 155579-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: NGPRLTISIOCNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-9-(p-tolyl)-1H-purin-6(9H)-imine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤衍生物：治疗乳腺癌的有希望的候选者

  摘要：

  我们感谢 Minho 大学、Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT) 和 FEDER-COMPETE 通过 Centro de Quimica (UID/QUI/00686/2013 和 UID/QUI/0686/2016) 的财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance III 400 是国家核磁共振网络 (RNRMN) 的一部分，是在国家科学再设备计划框架内购买的，合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010 (FEDER) 和FCT。这项工作也是在 NORTE-01-0145-FEDER-000013 项目的范围内开发的，由葡萄牙伙伴关系协议下的北葡萄牙区域运营计划 (NORTE 2020) 通过欧洲区域发展基金 (FEDER) 提供支持，以及通过竞争力因素运营计划 (COMPETE) 和国家基金，通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800629
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)-N'-[(Z)-1,2-dicyano-2-aminovinyl]formamidine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到5-amino-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040

文献信息

• Synthesis of new imidazo[4,5-<i>d</i>][1,3]diazepine derivatives from 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)imidazoles
  作者：Alice M. Dias、M. Fernanda、J. R. P. Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1002/jhet.5570330352

  日期：1996.5

  isocyanate to form novel 8-amino-3-substituted-5-oxo-7-tosylaminoimidazo[4,5-d][1,3]diazepines 6a-d rather than the 6-cyano-2-oxopurine derivatives 5a-d expected. Compound 5a has been synthesized from 1a by reaction with ethyl chloroformate and base-catalyzed cyclization of the resultant 5-ethoxycarbonylamino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole. Treatment of the 5-amino-4-cyanoimidazoles 7a and b with tosyl isocyanate

  N 1 -[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]甲form 1a-d与异氰酸甲苯磺酯容易反应，形成新的8-氨基-3-取代的-5-氧代-7-甲苯磺酰基氨基咪唑[4,5- d ] [1,3]二氮杂卓6a-d，而不是预期的6-氰基-2-氧代嘌呤衍生物5a-d。通过与氯甲酸乙酯反应并由碱催化环化所得的5-乙氧基羰基氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）咪唑，由化合物1a合成了化合物5a。在相似条件下用异氰酸甲苯酯处理5-氨基-4-氰基咪唑7a和b，得到4-氰基-5-（3'-甲苯磺酰脲基）咪唑8a。b和b，在用乙醇氨处理时环化为相应的异鸟嘌呤10a和b。
• Alves, M. Jose; Booth, Brian L; Al-Duaij, Omar Kh., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2701 - 2719
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L、Al-Duaij, Omar Kh.、Eastwood, Paul、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——