9-(4'-Methoxyphenyl)-2-oxo-N²-tosyl-2,9-dihydro-1H-purine-6-carboxamidine | 357615-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(4'-Methoxyphenyl)-2-oxo-N²-tosyl-2,9-dihydro-1H-purine-6-carboxamidine
• 英文别名: 9-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1H-purine-6-carboximidamide
• CAS: 357615-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₄S
• 分子量: 438.467
• InChiKey: BVLCRHVHYDNMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4'-Methoxyphenyl)-2-oxo-N²-tosyl-2,9-dihydro-1H-purine-6-carboxamidine 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(4'-methoxyphenyl)amino-8-(N-tosylimino)-7,8-dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-ami-2-氧杂嘌呤的高效新方法

  摘要：

  5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑1a和1b与甲苯磺酸异氰酸酯的反应被证明是一种温和而有效的方法，用于合成相应的6-ami基-2-氧代嘌呤5。这些化合物以几乎定量的产率分离，在乙酸-DMF存在下重排，得到嘧啶[5,4 - d ]嘧啶-2-酮6。化合物6的结构通过X射线晶体学确认。讨论了两种反应的途径。研究甲苯磺酰基异氰酸酯与咪唑的反应2，7，8和16，从而获得1 通过氨基或亚氨基氮原子的选择性酰化，可以阐明嘌呤形成的机理。

  DOI：

  10.1039/b010224p
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 5-amino-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(cyanoformimidoyl)imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到9-(4'-Methoxyphenyl)-2-oxo-N²-tosyl-2,9-dihydro-1H-purine-6-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-ami-2-氧杂嘌呤的高效新方法

  摘要：

  5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑1a和1b与甲苯磺酸异氰酸酯的反应被证明是一种温和而有效的方法，用于合成相应的6-ami基-2-氧代嘌呤5。这些化合物以几乎定量的产率分离，在乙酸-DMF存在下重排，得到嘧啶[5,4 - d ]嘧啶-2-酮6。化合物6的结构通过X射线晶体学确认。讨论了两种反应的途径。研究甲苯磺酰基异氰酸酯与咪唑的反应2，7，8和16，从而获得1 通过氨基或亚氨基氮原子的选择性酰化，可以阐明嘌呤形成的机理。

  DOI：

  10.1039/b010224p

文献信息

• The Synthesis of 6-Amidino-2-oxopurine Revisited: New Evidence for the Reaction Mechanism
  作者：Alice M. Dias、Isabel Cabral、A. Sofia Vila-Chã、Daniela S. Costa、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200601025

  日期：2007.4

  resulted in the formation of 5-amino-4-[N-benzoyl- or N-(ethoxycarbonyl)carbamoylcyanoformimidoyl]-1H-imidazoles 2. In the presence of catalytic amounts of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), these compounds cyclized to give the 5′-amino-5-imino-4,4′-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. Compounds 3 efficiently rearrange to yield 6-amidino-2-oxopurines 5 in ethanol or DMF solution. The formation of purines

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.