2-Acetyl-5-phenylpyrrol | 20785-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Acetyl-5-phenylpyrrol
• 英文别名: 1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 20785-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: JCFJLLRBSNFHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇-D1 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2-Acetyl-5-phenylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aromatization of Ethyl Esters of cis-4-(Methanesulfonyl)-cis-5-arylprolines. Unusual Synthesis of 5-Aryl-2-acetylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021020068

文献信息

• Microwave-Promoted Tin-Free Iminyl Radical Cyclization with TEMPO Trapping: A Practical Synthesis of 2-Acylpyrroles
  作者：Yu Cai、Ankur Jalan、Aaron R. Kubosumi、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol5035047

  日期：2015.2.6

  Microwave-promoted iminyl radical cyclizations can be terminated by trapping with TEMPO, affording functionalized adducts. The use of alkynes as radical acceptors delivers a range of 2-acylpyrroles in good yields. Toxic and hazardous reagents, which are frequently employed in radical reactions, are not required. The O-phenyl oxime ether substrates are constructed in a single step from readily available ketones.
• Kathodische Reduktion von 2-Azido-2,4-pentadien-1-onen Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden, 9. Mitt.
  作者：Bernd Geist、Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00809209

  日期：1988.5
• Synthesis and Aromatization of Ethyl Esters of cis-4-(Methanesulfonyl)-cis-5-arylprolines. Unusual Synthesis of 5-Aryl-2-acetylpyrrole
  作者：P. S. Petrov、V. A. Kalyazin、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428021020068

  日期：2021.2