2-cyclohexyl-1,3-indandione | 114158-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,3-indandione
• 英文别名: 2-cyclohexylindan-1,3-dione；2-Cyclohexylindene-1,3-dione
• CAS: 114158-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QQGPGQGIUIYBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1,3-indandione 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到3-allyl-2-cyclohexyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏反应快速获取取代茚酮及其在闭环复分解合成芴酮中的应用

  摘要：

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201285
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 2-diazo-indan-1,3-dione 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 反应 17.2h， 以53%的产率得到2-cyclohexyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate-catalyzed reactions of 2-diazo-1,3-indandione and 2-diazo-1-indanone with various substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a007

文献信息

• Development of drug intermediates by using direct organocatalytic multi-component reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Kishor、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b602696f

  日期：——

  Novel, economic and environmentally friendly one-pot three-component Knoevenagel/hydrogenation (K/H) and four-component Knoevenagel/hydrogenation/alkylation (K/H/A) reactions of ketones, CH-acids, dihydropyridines and alkyl halides using proline and proline/metal carbonate catalysis, respectively, have been developed. Many of the products of these K/H and K/H/A reactions have direct applications in pharmaceutical chemistry.

  新颖、经济且环境友好的一锅法三组分Knoevenagel/氢化（K/H）和四组分Knoevenagel/氢化/烷基化（K/H/A）反应已被开发，这些反应分别使用脯氨酸和脯氨酸/金属碳酸盐作为催化剂，涉及酮类、CH-酸类、二氢吡啶类及卤代烷类物质。这些K/H和K/H/A反应的许多产物在药物化学领域具有直接应用价值。
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• ROSENFELD, M. J.;SHANKAR, B. K. RAVI;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2699-2705
  作者：ROSENFELD, M. J.、SHANKAR, B. K. RAVI、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II) acetate-catalyzed reactions of 2-diazo-1,3-indandione and 2-diazo-1-indanone with various substrates
  作者：M. J. Rosenfeld、B. K. Ravi Shankar、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00247a007

  日期：1988.6
• Rapid Access to Substituted Indenones through Grignard Reaction and Its Application in the Synthesis of Fluorenones Using Ring Closing Metathesis
  作者：Nabin Parui、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.202201285

  日期：2023.2.13

  Indenones are synthesized using a practical and scalable method. The addition of Grignard reagents to indene-1,3-diones provides 2,3-disubstituted indenones through dehydrative aromatization. Significantly, a naturally occurring neo-lignan has been synthesised in one pot. Moreover, diallyl indenones have been utilized as ring-closing metathesis (RCM) precursors for synthesising fluorenones through

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。