1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-indole | 947016-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol；2-(2-Methyl-indol-1-YL)-ethanol；2-(2-methylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 947016-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UGWPLPRMZKDWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  343.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-indole 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-((2-butylcycloprop-2-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(2-(2-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-溴乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过控制鱿鱼的聚集行为来合理设计荧光生物成像探针：离子液体吊坠的特殊作用

  摘要：

  我们在此提出了一种有效的策略，可以通过将基于咪唑鎓的离子液体（IL）悬垂物引入荧光骨架中来创建水溶性荧光生物成像染料。据此合成了一种新型的水溶性咪唑鎓锚定的方酸菁染料。详细阐明了鳞状体的聚集体与其荧光细胞成像应用之间的关系。首先，通过改变与咪唑鎓单元相连的烷基链，可以抑制方豆在水溶液中的聚集行为。其次，随着石蜡链长度的增加，细胞对染料的吸收和染色的能力也显着增强。这些方酸类染料显示出优异的光稳定性，可以在恒定的样品辐照下长时间监控实时荧光生物成像实验。此外，我们首次设计了铁II-离子探针是基于羟基自由基对方酸四元环的攻击。结果表明，咪唑鎓固定的方晶可以对水性介质中各种其他干扰金属上的Fe 2+离子进行“裸眼”检测。更令人惊讶的是，该过程通过细胞中鳞状细胞的再生显示出荧光的“关闭”和“开启”响应。

  DOI：

  10.1002/chem.200903492

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLALKANOIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE ARYLALCANOIQUE SUBSTITUE ET SON UTILISATION
  申请人：ASAHI KASEI PHARMA CORP

  公开号：WO2005016862A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A compound represented by the formula (I)[In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C2 to C6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）。在该式中，Link代表一个由1至3个碳原子组成的饱和或不饱和直链烃链，芳环（E）中的C2至C6独立代表构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或者被Zx取代的碳原子，Zx代表由1至4个碳原子组成的饱和烷基基团等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键、氧原子等，Rx代表由3至8个碳原子组成的饱和烷基基团等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子、由1至4个碳原子组成的低烷基基团等，或其盐。提供了一种具有抑制前列腺素产生和抑制白三烯产生作用的化合物。
• Visible-light-induced aerobic dearomative reaction of indole derivatives: access to heterocycle fused or spirocyclo indolones
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc00818f

  日期：——

  A highly efficient catalytic dearomatization of indoles via visible-light photocatalysis is presented. The common indole tethered alcohol at the N1 or C2 position reacts in a cascade fashion, providing facile access to diverse indolone scaffolds.

  通过可见光光催化，呈现了一种高效的吲哚脱芳香催化反应。在N1或C2位置连接的常见吲哚醇以级联反应的方式反应，提供了易于获取的多样化吲哚酮支架。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Annulation of Indolyl 1,3-Diynes: Construction of Azepino-Fused Carbazoles
  作者：Meng-Lian Yao、Xiao-Yuan Wang、Guang-Chao Feng、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01186

  日期：2023.6.30

  A novel palladium(II)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of indolyl 1,3-diynes is described in this contribution. A variety of azepino-fused carbazoles are obtained in moderate to excellent yields. The key to the success of this transformation is the use of a carboxylic acid as an additive. This protocol features broad functional group tolerances, easy handling in air, and 100% atom economy

  本文描述了一种新颖的钯 (II) 催化的吲哚基 1,3-二炔分子内 [2 + 2 + 2] 成环反应。以中等至优异的产率获得多种氮卓稠合咔唑。这种转变成功的关键是使用羧酸作为添加剂。该方案具有广泛的官能团容差、在空气中易于处理以及 100% 原子经济性。此外，放大反应、后期衍生化和光物理性质研究凸显了该方法的潜在综合效用。
• Designing inorganic–organic hybrid molecules based on carbazole/indole-appended cyclotriphosphazenes and the investigation of their photophysical properties
  作者：Duygu Palabıyık、Ceylan Mutlu Balcı、Süreyya Oğuz Tümay、Serap Beşli

  DOI：10.1039/d3nj01956j

  日期：——

  photophysical aspects of the targeted compounds (7a, 8 and 9) were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopies using different organic solvents, and the results for the targeted compounds were compared within themselves, together with their precursors (I and II). It was seen that compound 7a, which includes both an ethoxycarbazole and an ethoxymethylindole group, has improved photophysical properties

  本工作尝试制备新型荧光环三磷腈化合物，并根据取代基的数量和种类考察取代基对所形成的新化合物的光物理性质的影响。因此，通过环三磷腈（ 1）与N-（2-羟乙基）咔唑（I）和1-（2-羟乙基）-2-甲基的亲核取代反应合成了带有咔唑和吲哚部分的环三磷腈衍生物（2-9 ） -1 H-吲哚 ( II ) 和三非孪位环三磷腈衍生物 ( 3a,b和5a,b ) 与I和二。化合物2-9的完整表征数据是通过利用质谱和光谱技术获得的。使用单晶X射线衍射法阐明了II和3a的晶体结构。使用不同的有机溶剂通过紫外/可见光和荧光光谱研究了目标化合物（ 7a、8和9 ）的光物理方面，并将目标化合物的结果与其前体（I和II）一起进行了内部比较。可以看出化合物7a既包含乙氧基咔唑又包含乙氧基甲基吲哚基团，与完全乙氧基咔唑( 8 )和完全乙氧基甲基吲哚( 9 )取代的环三磷腈衍生物相比，其具有改善的光物理性质。