1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one | 1015098-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• CAS: 1015098-11-9
• 化学式: C₂₇H₂₀ClFN₂O₃
• 分子量: 474.919
• InChiKey: TXHAGIRGSHRVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 5-Chloro-6-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpyrazin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（杂）芳基硫醚与末端炔烃的钯催化脱硫Sonogashira型交叉偶联。

  摘要：

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。

  DOI：

  10.1021/ol800054b

文献信息

• The First Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Type Cross-Coupling of (Hetero)aryl Thioethers with Terminal Alkynes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol800054b

  日期：2008.3.1

  An unprecedented desulfitative Sonogashira-type cross-coupling protocol is exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-alkynylpyrazinones from the corresponding 5-chloro-3-(phenylsulfanyl) pyrazin-2(1H)-ones. The applicability of the method is extended to solid-phase linked pyrazin-2(1H)-ones as well as to some oxazinones, pyrazines, and phenyl thioesters.

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。