4-(2,3-epoxypropoxy)-indolin-2-one | 40053-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-epoxypropoxy)-indolin-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-epoxypropoxy)-2-oxoindoline；4-oxiranylmethoxy-1,3-dihydro-indol-2-one；4-(2,3-epoxypropoxy)oxindole；4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indol-2(3H)-on；4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 40053-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QPBYYTKPYJRYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-epoxypropoxy)-indolin-2-one 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 生成 4-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethylamino)-propoxy]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3-epoxypropoxy)-6-nitrophenylacetate 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到4-(2,3-epoxypropoxy)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one derivatives preparation thereof and intermediates for the

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1##的吲哚啉-2-酮衍生物，其中R.sub.1是C.sub.1-C.sub.6烷基基团或一般式为：##STR2##的基团，其中A是直链或支链C.sub.2-C.sub.4烷基基团，Z是氧或硫原子，R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，是氢或卤素原子，羟基，C.sub.2-C.sub.6脂肪酰基基团，C.sub.2-C.sub.4烯基基团，C.sub.2-C.sub.4炔基基团，C.sub.1-C.sub.6烷基基团，C.sub.1-C.sub.6烷氧基基团，C.sub.2-C.sub.4烯氧基基团，C.sub.2-C.sub.4炔氧基基团，C.sub.1-C.sub.6烷硫基基团，C.sub.2-C.sub.6酰胺基基团或一般式为：##STR3##的基团，其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团或C.sub.3-C.sub.10环烷基基团，或R.sub.4和R.sub.5一起表示可选地由氧或硫原子或>N-R.sub.6基团中断的C.sub.2-C.sub.8烷基基团，其中R.sub.6是氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基基团，X是氢原子，Y是氢原子或一般式为##STR4##的基团，其中Q是氢原子或与X一起可以表示键，R.sub.7是杂环基团，该杂环基团可以选择性地被羟基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代一次或多次，或者是可以选择性地由卤素，羟基，巯基，羧基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.6烷硫基，C.sub.1-C.sub.6烷基亚磺酰基，C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基，C.sub.2-C.sub.6酰胺基，C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰胺基，亚甲二氧基，硝基，氰基或氨基取代的苯基，但要求当X和Y均为氢原子时，R.sub.1不能是C.sub.1-C.sub.6烷基基团；以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了一般式为：##STR5##的中间体，其中R.sub.7是杂环基团，该杂环基团可以选择性地被羟基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代一次或多次，或者是可以选择性地由卤素，羟基，巯基，羧基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.6烷硫基，C.sub.1-C.sub.6烷基亚磺酰基，C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基，C.sub.2-C.sub.6酰胺基，C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰胺基，硝基，氨基或亚甲二氧基取代的苯基。此外，本发明还提供了制备上述吲哚啉-2-酮衍生物和上述中间体的方法，以及含有上述吲哚啉-2-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US04642309A1

文献信息

• Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05254595A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Aryloxypropanolaminotetralins with beta-antagonist activity of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or methoxy and Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, in optically active or inactive form as well as their acid addition salts are described. A process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (i) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are also described.

  具有β-阻断活性的芳氧基丙醇胺四氢萘，其通式为##STR1##，其中R为氢、羟基或甲氧基，Ar为可选择性取代的芳香或杂芳香基团，以光学活性或非活性形式及其酸加成盐被描述。它们的制备方法以及含有通式(i)化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物也被描述。
• Oxindole derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03965095A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  The present invention concerns novel oxindole derivatives of the formula, ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are saturated or unsaturated substituted or unsubstituted hydrocarbon radicals, useful as antiarrhythmic and .beta.-blocking agents.

  本发明涉及一种新的氧化吲哚衍生物，其化学式为，##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2是饱和或不饱和的取代或未取代的碳氢基团，可用作抗心律失常和β-阻滞剂。
• Indolinon-(2)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0121176A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  Indolinon-(2)-Derivate der Formel in der R, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C2-C4-Alkylgruppe, die durch einen gegebenenfalls substituierten Phenoxyoder Phenylthio-Rest substituiert ist, X Wasserstoff und Y Wasserstoff oder einen -CH2-R7-Rest oder X und Y eine =CH-R7-Gruppe darstellen, wobei R, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen oder Phenylrest bedeutet, sowie deren pharmakologisch verträg-liche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Zwischenprodukte der Formel V in der R, die in Formel I angegebene Bedeutung hat und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式中的吲哚啉酮 (2) 衍生物 中的 R 是 C1-C6 烷基或被任选取代的苯氧基或苯硫基取代的 C2-C4 烷基、 X 代表氢 Y代表氢或-CH2-R7基团，或X和Y代表＝CH-R7基团，其中R代表任选取代的杂环基或苯基、 及其药理学上可接受的盐、制备方法、含有这些化合物的药物和式 V 的中间体 其中 R 的含义如式 I 所示，以及它们的制备方法。
• Oxindol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0170117A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in welcher R, eine C2-C10-Nitratoalkylgruppe, X Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe, Y Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder gemeinsam mit X und dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen C3-C7-Cycloalkyl-Ring bilden, oder eine Gruppe worin R2 Wasserstoff oder gemeinsam mit X eine Bindung, R3 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, R4 einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Hetarylrest oder R3 und R4 zusammen mit dem C-Atom einen gegebenenfalls durch die Gruppe unterbrochenen C3-C7-Cycloalkyl-Ring bilden, wobei R6 Wasserstoff oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, darstellt, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zwischenprodukte der Formel VI und VIII zur Herstellung der Verbindungen der Formel I.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 R是C2-C10-硝基烷基、 X 是氢或 C1-C6 烷基、 Y 是氢、C1-C6-烷基或与 X 及其键合的碳原子一起形成一个 C3-C7-Cycloalkyl 环或一个基团 其中 R2 是氢，或与 X 形成键、 R3 是氢、直链或支链 C1-C6 烷基、 R4 是直链或支链 C1-C6 烷基、环烷基、任选取代的芳基或 hetaryl 基，或 R3 和 R4 与 C 原子一起构成一个 C3-C7 烷基，该烷基可被以下基团打断 其中R6为氢或C1-C6-烷基，及其药理学上可接受的盐、制备工艺和含有这些化合物的治疗心血管疾病的药物。本发明的进一步目的是用于制备式 I 化合物的式 VI 和 VIII 中间体。
• Neue Amino-propanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0280951A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amino-propanol-Derivate der allgemeinen Formel I worin Ar eine substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Gruppe bedeutet, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette von 1-8 C-Atomen, wobei eine -CH2-Gruppe durch eine Cycloalkylengruppe von 3-7 C-Atomen ersetzt sein kann, bedeutet X eine -C( = 0)-, -S( = 0)-oder -S( = O)2-Gruppe bedeutet B eine geradkettige, mono-oder bicyclische, gegebenenfalls verzweigte, gesaettigte oder ungesaettigte Alkylenkette von 1-12 C-Atomen, worin eine -CH2-Gruppe durch eine Cycloalkylen-Gruppe von 3-7 C-Atomen ersetzt sein kann und/oder bis zu 2 -CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom oder eine -S( = 0)-oder -S( = O)2-Gruppe ersetzt sein koennen, bedeutet R Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte, gesaettigte oder ungesaettigte Alkyl-oder Nitroxyalkyl-Gruppe von 1-6 C-Atomen darstellt, oder R auch gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom und einer -CH2-Gruppe der Kette B einen heteroaliphatischen Ring mit 4-6 C-Atomen aufspannen kann, bedeutet sowie deren physiologisch vertraegliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Herz-und Kreislauferkrankungen Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die neuen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel II in der Ar, X, A, B und R die oben genannten Bedeutungen haben, zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel 1, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte.

  本发明涉及通式 I 的氨基丙醇衍生物 其中 Ar 是取代或未取代的芳香族或杂芳香族基团、 A 是 1-8 个碳原子的直链或支链亚烷基链，其中 -CH2- 基团可被 3-7 个碳原子的环亚烷基基团取代 X 是-C( = 0)-、-S( = 0)-或-S( = O)2 基团 B 表示 1-12 个 C 原子的直链、单环或双环、可选支链、饱和或不饱和亚烷基链，其中一个 -CH2 基团可被 3-7 个 C 原子的环亚烷基取代，和/或最多 2 个 -CH2 基团可分别被氧原子或硫原子或 -S( = 0)- 或 -S( = O)2 基团取代。 R 代表氢或 1-6 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烷基或硝基烷基，或 R 也可与邻近的氮原子和链 B 中的-CH2 基团一起形成 4-6 个碳原子的杂脂环，即 及其生理上可接受的盐类、 本发明还涉及通式 II 的新中间体。 其中 Ar、X、A、B 和 R 具有上述含义、 以及制备这些中间体的工艺。