9-allyl-6-methyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole | 1443931-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-allyl-6-methyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: 6-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-prop-2-enyl-2,3-dihydrobenzo[f]indole；6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-prop-2-enyl-2,3-dihydrobenzo[f]indole
• CAS: 1443931-41-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: FJBQEUYQRYQYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylidenemethyl)-1-ethynyl-4-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-allyl-6-methyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  Benzoindolines的合成通过1-溴乙炔基-2-（cyclopropylidenemethyl）芳烃与铜催化反应Ñ -Allylsulfonamide

  摘要：

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200374

文献信息

• Synthesis of Benzoindolines<i>via</i>a Copper-Catalyzed Reaction of 1-Bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with<i>N</i>-Allylsulfonamide
  作者：Shaoyu Li、Zhiming Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200374

  日期：2012.11.12

  A copper-catalyzed tandem reaction of 1-bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with N-allylsulfonamide proceeds smoothly, affording functionalized benzoindolines in moderate to good yields. The transformation is a four-step cascade involving Ullmann coupling, aza-Claisen rearrangement, 6π-electrocyclization, and intramolecular rearrangement.

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。