11,12-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-one | 343780-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-one
• 英文别名: 11,12-Dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphtho[2,1-f]isoquinolin-1-one
• CAS: 343780-61-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: ANPWGIKLTVPMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 annoretine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢萘[ 2,1 - f ]异喹啉壬烯碱的首次全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了1,2,3,4-四氢萘并[2,1-的第一全合成˚F ]异喹啉（6）从annoretine Ñ -carbethoxy- ö -styrylphenylethylamines 2。关键步骤是形成异喹啉单元的Bischler-Napieralski反应和所得5-苯乙烯基喹啉3到萘异喹啉4的光环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00168-x
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methyl-5-styryl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到11,12-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢萘[ 2,1 - f ]异喹啉壬烯碱的首次全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了1,2,3,4-四氢萘并[2,1-的第一全合成˚F ]异喹啉（6）从annoretine Ñ -carbethoxy- ö -styrylphenylethylamines 2。关键步骤是形成异喹啉单元的Bischler-Napieralski反应和所得5-苯乙烯基喹啉3到萘异喹啉4的光环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00168-x

文献信息

• First total synthesis of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1- f ]isoquinoline annoretine
  作者：M.Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00168-x

  日期：2001.3

  Here we describe the first total synthesis of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinoline (6) annoretine from N-carbethoxy-o-styrylphenylethylamines 2. The key steps were the Bischler–Napieralski reaction to form the isoquinoline unit and photocyclization of the resulting 5-styrylisoquinoline 3 to naphtoisoquinoline 4.

  在这里，我们描述了1,2,3,4-四氢萘并[2,1-的第一全合成˚F ]异喹啉（6）从annoretine Ñ -carbethoxy- ö -styrylphenylethylamines 2。关键步骤是形成异喹啉单元的Bischler-Napieralski反应和所得5-苯乙烯基喹啉3到萘异喹啉4的光环化。
• First total syntheses of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines annoretine and litebamine
  作者：M.Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Rafael Suau、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01135-9

  日期：2003.9

  We describe here the first total synthesis of the two natural 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines, annoretine and litebamine, from [2-(2-styrylphenyl)ethyl]methylcarbamic acid ethyl esters. The key steps were the Bischler-Napieralski cyclization to form the isoquinoline unit and photocyclization of the resulting 2-methyl-5-styryl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones to 2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.