murrayaquinone C | 86695-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrayaquinone C
• 英文别名: 8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-7-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• CAS: 86695-17-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: UKQCBJIWHJPTSS-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-3-methyl-1-(tosyloxy)carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 murrayaquinone C
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡喃醌，Murrayaquinones和Murrayafoline-B的合成

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588322

文献信息

• Synthesis of carbazoloquinone natural products ‘on-water’
  作者：P. Norcott、C. S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c5ob00852b

  日期：——

  total synthesis of a number of carbazolo-1,4-quinone natural products using on-water chemistry is described. A recently developed domino ‘in-water, on-water’ process is employed to rapidly and efficiently generate königinequinone A, which subsequently enables access to murrayaquinones B, C, D and E, and pyrayaquinones B and C, via a remarkably facile on-water catalysed Claisen rearrangement.

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。
• Chemical constituents of Murraya euchrestifolia Hayata. Structures of novel carbazolequinones and other new carbazole alkaloids.
  作者：HIROSHI FURUKAWA、TIANSHUNG WU、TOMOKO OHTA、CHANGSHENG KUOH

  DOI：10.1248/cpb.33.4132

  日期：——

  Thirteen carbazole alkaloids were isolated from Murraya euchrestifolia HAYATA (Rutaceae) collected in Taiwan. Four of them are novel carbazolequinones [murrayaquinone-A (7), -B (8), -C (9), and -D (10)], isolated for the first time from natural sources. Three of others are new alkaloids having the normal carbazole nucleus [murrayafoline-A (1), -B (2), and (+)-murrayazoline (11)]. These structures were elucidated from spectral data and chemical transformations.

  从台湾采集的九里香（芸香科）中分离出 13 种咔唑生物碱。其中四种是首次从天然来源中分离出来的新型咔唑醌[murrayaquinone-A (7)、-B (8)、-C (9) 和-D (10)]。其他三种是具有正常咔唑核的新生物碱 [murrayafoline-A (1)、-B (2) 和 (+)-murrayazoline (11)]。这些结构是通过光谱数据和化学转化来阐明的。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-