2-Cyclohex-2-enyl-2-(3,4-dimethyl-penta-1,2-dienyl)-malonic acid dimethyl ester | 552839-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyclohex-2-enyl-2-(3,4-dimethyl-penta-1,2-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 552839-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: MUGKBAOPLYPKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohex-2-enyl-2-(3,4-dimethyl-penta-1,2-dienyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,7aR)-3-(2-Methyl-1-methylene-propyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-indene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (3aS,7aR)-3-(1,2-Dimethyl-propenyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-indene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化烯丙基氧化中的碳-碳键形成：丙二烯取代烯烃的新型氧化碳环化

  摘要：

  开发了一种新的高效钯（II）催化氧化碳环化。发现丙二烯取代的烯烃1在1mol％Pd(O 2 CCF 3 ) 2 和对苯醌(2当量)存在下环化，以良好至极好的产率得到双环系统2。环化构成了丙二烯和烯烃在氧化条件下形成的新型碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ja029505a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 在 palladium diacetate sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Cyclohex-2-enyl-2-(3,4-dimethyl-penta-1,2-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的烯丙基取代的烯烃的好氧烯丙基氧化碳环化：氧活化催化剂的固定化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602421

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation in Palladium(II)-Catalyzed Allylic Oxidation:  A Novel Oxidative Carbocyclization of Allene-Substituted Olefins
  作者：Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja029505a

  日期：2003.5.1

  efficient palladium(II)-catalyzed oxidative carbocyclization has been developed. It was found that allene-substituted olefins 1 cyclized in the presence of 1 mol % Pd(O2CCF3)2 and p-benzoquinone (2 equiv) to give bicyclic ring systems 2 in good to excellent yields. The cyclization constitutes a new type of carbon-carbon bond forming reaction between an allene and an olefin under oxidative conditions

  开发了一种新的高效钯（II）催化氧化碳环化。发现丙二烯取代的烯烃1在1mol％Pd(O 2 CCF 3 ) 2 和对苯醌(2当量)存在下环化，以良好至极好的产率得到双环系统2。环化构成了丙二烯和烯烃在氧化条件下形成的新型碳-碳键形成反应。
• PdII-Catalyzed Aerobic Allylic Oxidative Carbocyclization of Allene-Substituted Olefins: Immobilization of an Oxygen-Activating Catalyst
  作者：Julio Piera、Katja Närhi、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.200602421

  日期：2006.10.20