N-(3-甲氧基苯基)-胍盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)-胍盐酸盐
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: 3'-Methoxyphenylguanidine hydrochloride；Diaminomethylidene-(3-methoxyphenyl)azanium;chloride；diaminomethylidene-(3-methoxyphenyl)azanium;chloride
• 化学式: C₈H₁₁N₃O*ClH
• 分子量: 201.656
• InChiKey: KPHGAWMDLGVFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 N-(3-甲氧基苯基)-胍盐酸盐 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 mg的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺促进[3+2]芳基重氮盐与胍的环化反应构建氨基四唑

  摘要：

  甲Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）促进的[3 + 2]胍芳基重氮盐的环反应已为先前的难以捉摸的2-芳基-5-氨基-2-施工开发ħ -tetrazoles。这种转化利用容易获得的起始材料，在无金属、温和且稳定的条件下进行，并具有广泛的官能团兼容性。该协议的效用通过耦合、环化、脱氨基和脱氮衍生化得到进一步体现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03395
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-[(3-methoxyphenyl)amino]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到N-(3-甲氧基苯基)-胍盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  裂解 2-(芳氨基)-4,6-二甲氧基嘧啶以产生芳基胍

  摘要：

  提出了一种以良好的总产率合成芳基取代胍的新方法；它由 2-(芳基氨基)-4,6-二甲氧基嘧啶的酸裂解组成，其是通过将芳基溴化物与 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶偶联而制备的。这种方法引入了一种保护胍官能团的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402179

文献信息

• Preparation of substituted N-phenyl-4-aryl-2-pyrimidinamines as mediator release inhibitors
  作者：Rolf Paul、William A. Hallett、John W. Hanifin、Marvin F. Reich、Bernard D. Johnson、Robert H. Lenhard、John P. Dusza、Suresh S. Kerwar、Yang I Lin

  DOI：10.1021/jm00071a002

  日期：1993.9

  The role of immunologically released mediators, such as histamine, leukotrienes, and platelet-activating factor, is well-established for asthma and other allergic disorders. Developing therapeutic agents which would block mediator release from mast cells and other relevant cell types would provide a rational approach to asthma therapy. Using human basophil as a screen, a series of 4-aryl-2-(phenylamino)pyrimidines was found which inhibited mediator release. These compounds were prepared by condensing acetyl heterocycles with dimethylformamide dimethyl acetal to form enaminones which are cyclized with aryl guanidines to give pyrimidines. After examining a large number of analogs, N-[3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-4-(2-pyridinyl)-2-pyrimidinamine (1-27) was chosen for toxicological evaluation.
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted [3 + 2] Annulation Reaction of Aryldiazonium Salts with Guanidines To Construct Aminotetrazoles
  作者：Yi-Lin Yang、Shen Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03395

  日期：2021.11.19

  A N-iodosuccinimide (NIS)-promoted [3 + 2] annulation reaction of aryldiazonium salts with guanidines has been developed for the construction of previously elusive 2-aryl-5-amino-2H-tetrazoles. This transformation takes advantage of readily available starting materials, proceeds under metal-free, mild, and robust conditions, and holds broad functional group compatibility. The utility of this protocol

  甲Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）促进的[3 + 2]胍芳基重氮盐的环反应已为先前的难以捉摸的2-芳基-5-氨基-2-施工开发ħ -tetrazoles。这种转化利用容易获得的起始材料，在无金属、温和且稳定的条件下进行，并具有广泛的官能团兼容性。该协议的效用通过耦合、环化、脱氨基和脱氮衍生化得到进一步体现。
• Cleavage of 2-(Arylamino)-4,6-dimethoxypyrimidines To Yield Arylguanidines
  作者：Julian W. Shaw、David H. Grayson、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201402179

  日期：2014.6

  A novel method for the synthesis of aryl-substituted guanidines in good overall yields is presented; it consists of the acidic cleavage of 2-(arylamino)-4,6-dimethoxypyrimidines, which were prepared by coupling aryl bromides with 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine. This methodology introduces a new means of protection for the guanidine functionality.

  提出了一种以良好的总产率合成芳基取代胍的新方法；它由 2-(芳基氨基)-4,6-二甲氧基嘧啶的酸裂解组成，其是通过将芳基溴化物与 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶偶联而制备的。这种方法引入了一种保护胍官能团的新方法。