α-(p-Methoxybenzoyl)-p-nitrozimtsaeurenitril | 64646-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-(p-Methoxybenzoyl)-p-nitrozimtsaeurenitril
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzoyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 64646-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: NKAWQTOHUKRZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-Methoxybenzoyl)-p-nitrozimtsaeurenitril 、 ethyl 5-acetoxyhexa-2,3-dienoate 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化（4 + 2）δ乙酰氧基联烯酸酯的Annulations：多取代4的合成ħ吡喃和4 ħ -色烯

  摘要：

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00359

文献信息

• Tertiary Amine-Catalyzed (4 + 2) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates: Synthesis of Multisubstituted 4<i>H</i>-Pyran and 4<i>H</i>-Chromene
  作者：Yiting Gu、Falin Li、Pengfei Hu、Daohua Liao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00359

  日期：2015.3.6

  divergent (4 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates 1 are reported. The chemical behavior of 1 under DABCO catalyst was found to be substrate dependent. Allenoate 1 with an aromatic group at δC preferentially reacted with salicylaldehyde derivative 2, delivering 4H-chromenes 3. On the other hand, allenoates 1 with an alkyl group at δC readily underwent (4 + 2) annulations with oxo diene 4 to afford

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。