2-Ethoxy-1-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propenone | 749888-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxy-1-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propenone
• 英文别名: 2-ethoxy-1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 749888-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: JIZPBJPHLIHACN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-1-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propenone 在 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-4-trimethylsilanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯酮的有效合成

  摘要：

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829095
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (S)-N-methoxy-N-methyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-Ethoxy-1-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯酮的有效合成

  摘要：

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829095

文献信息

• An Efficient Synthesis of α-Branched Enones
  作者：Stephen F. Martin、David A. Kummer、Jehrod B. Brenneman

  DOI：10.1055/s-2004-829095

  日期：——

  A new method for preparing α-branched enones from carboxylic acid derivatives is reported. The procedure commenced by the reaction of N,O-dimethylamides with a masked acyl anion equivalent, followed by the addition of (trimethylsilyl-methyl)cerium dichloride to give intermediates that undergo Lewis acid mediated olefination to produce enol ethers that are then hydrolyzed to afford simple α-branched

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。