N-furan-2-ylmethyl-phthalamic acid | 92059-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-furan-2-ylmethyl-phthalamic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)benzoic acid；N-Furfuryl-phthalamidsaeure；2-(2-furanylmethylaminocarbonyl)benzoic acid；N-furfuryl-phthalamic acid；2-[(Furan-2-ylmethyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 92059-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: IFCUOJRHUHPNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furan-2-ylmethyl-phthalamic acid 、 双马来酰亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thermoplastic–thermosetting merged polyimides by use of the Diels–Alder reaction

  摘要：

  通过双呋喃A与一系列双马来酰亚胺（即m,m′-二甲基p,p′-双马来酰亚胺联苯（B 1）、m,m′-二甲氧基p,p′-双马来酰亚胺联苯（B 2）、1,1′-双（4-马来酰亚胺苯基）环己烷（B 3）和2,2′-双-[4-（4-马来酰亚胺苯氧基）苯基]丙烷（B 4））的Diels-Alder（DA）分子间反应，开发了一种新型热塑性-热固性融合聚酰亚胺（PIs）。获得的中间体DA加合物C 1-4通过羧基和酰胺基的芳构化和酰亚胺化（即环化）得到了热塑性-热固性融合PIs D 1-4。双呋喃A是通过均苯四甲酸二酐与呋喃-2-基甲胺的缩合反应制备的，并经过适当表征。合成的DA加合物和PIs通过元素分析、光谱特征、数均分子量、聚合度以及热分析进行了表征。为了便于正确结构分配并验证DA加合物和PIs的身份，通过邻苯二甲酸酐和呋喃-2-基甲胺以类似方式制备了模型化合物4。聚酰亚胺D 1-4的FT-IR光谱特征与模型化合物4的特征进行了比较，发现它们是一致的。从该体系中制备了玻璃纤维增强复合材料GFRC 1-4，并通过化学、机械和电学分析进行了表征。所有复合材料都具有良好的机械、电学和热性能以及良好的有机溶剂和无机酸耐受性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1389-4
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-呋喃甲胺 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到N-furan-2-ylmethyl-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterizations and Antimicrobial Activity of Metal Complexes of 2-(2-Furanylmethylaminocarbonyl)benzoic Acid

  摘要：

  配体2-（2-呋喃甲基氨基甲酰基）苯甲酸（FMBA）及其过渡金属配合物已经通过元素分析，光谱研究，磁矩和热学研究进行了合成和表征。所有样品的抗真菌活性都被监测对抗常见真菌。

  DOI：

  10.1155/2011/728069

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Discovery of novel HCV inhibitors: design, synthesis and biological activity of phthalamide derivatives
  作者：Mahdi Mahjoub、Smohammad Mahboubi-Rabbani、Rouhollah Vahabpour、Afshin Zarghi、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s00044-022-02947-2

  日期：2022.11

  the metal cations present in the enzyme. In agreement with the biological studies, most of the designed compounds have considerable affinity to the active site in comparison with sofosbuvir. Compound 3z with EC50 of 6.0 µM, and an appropriate affinity to the active site could be considered as a new hit for the design of novel HCV inhibitors.

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC
• PHTHALANILATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Mobashery Shahriar

  公开号：US20120232150A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides antimicrobial compounds and compositions, and methods of using them. The compounds and compositions include, for example, a compound of any one of Formulas I-X. The invention further provides methods of preparing the compounds, and useful intermediates for their preparation. The compounds can possess highly specific and selective activity, such as antibacterial activity and/or enzymatic inhibitory activity. Accordingly, the compounds and compositions can be used to treat bacterial infections, or to inhibit or kill bacteria, either in vitro or in vivo.
• US8859620B2
  申请人：——

  公开号：US8859620B2

  公开（公告）日：2014-10-14