N-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1435914-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1435914-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 369.468
• InChiKey: MPLSJSIWDRBONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到N-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-和N-(咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-基)磺酰胺的一锅法合成

  摘要：

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201006