N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide | 236404-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 236404-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 342.246
• InChiKey: OQFYFKUYCRBLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到N-(1-hydroxy-2-phenyl-2,2-dichloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In reaction of N,N-dichloro-4-chlorobenzene- and N,N-dichloro-4-methylbenzenesulfonamides with phenylacetylene were obtained in good yield N-(2-benzene-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides. The latter undergo nucleophilic addition of water, ethanol, and arenesulfonamides.

  DOI：

  10.1023/a:1012347516916
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 、 苯乙炔 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶和N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺两步区域选择性合成3-(磺酰氨基)咪唑并[1,2-a]嘧啶

  摘要：

  2-氨基嘧啶与 N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides 的反应提供了相应的 azomethine 基团亲核加成产物，N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino) )乙基]磺酰胺，收率良好。后者在 NaOH 存在下很容易环化得到咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基磺酰胺，而没有形成预期的咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基磺酰胺。已经提出了通过 Dimroth 重排形成环状杂环衍生物的初步机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402695

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Diels–Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines
  作者：Gulnur N. Chernysheva、Maxim D. Katerinich、Igor A. Ushakov、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.022

  日期：2020.9

  The reaction of chloral or dichloro(phenyl)acetaldehyde N-arylsulfonylimines with cyclopentadiene, depending on the reaction conditions, affords either Diels–Alder adducts, 2-arylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, or unexpectedly new amidoalkylated derivatives of cyclopentadiene, N-[(cyclopentadienyl)(polychloromethyl)methyl]arenesulfonamides.

  氯醛或二氯（苯基）乙醛N-芳基磺酰亚胺与环戊二烯的反应，根据反应条件而定，可以得到狄尔斯-阿尔德加合物，2-芳基磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯或意外地新环戊二烯的酰胺基烷基化衍生物，N-[（环戊二烯基）（聚氯甲基）甲基]芳烃磺酰胺。
• A New Synthesis of 3-(Sulfonamido)benzofurans through an Acid-Promoted Cascade Reaction of N-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-Substituted Phenols
  作者：Igor B. Rozentsveig、Gulnur N. Rozentsveig、Valeriy Yu. Serykh、Kirill A. Chernyshev、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201100362

  日期：2011.8

  2-Phenyl-3-(sulfonamido)benzofurans are produced in a cascade reaction of N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-substituted phenols in the presence of the superacid H2SO4/P4O10 system.

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)- and<i>N</i>-(Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazol-5-yl)sulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Y. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Kirill A. Chernyshev、Evgeniy V. Kondrashov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201006

  日期：2013.1

  2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to (imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)sulfonamides in the presence of alkali, whereas the expected isomeric (imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)sulfonamides are not formed. A one-pot two-stage method for the synthesis of target heterocyclic

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。
• Regioselective reaction of imidazole-2-thiols with N-sulfonylphenyldichloroacetaldimines: en route to novel sulfonylamino-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Valerij Yurievich Serykh、Anvar Ravilyevich Kaliev、Igor Alekseevich Ushakov、Tatyana Nikolayevna Borodina、Vladimir Ilyich Smirnov、Igor Borisovich Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.357

  日期：——

  The reaction of N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with 2-mercaptoimidazoles affords N(2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl)arenesulfonamides or N-(2-phenyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3yl)arenesulfonamides. Formation of the annulated heterocyclic derivatives is tentatively triggered by a nucleophilic addition of mercaptoimidazole to the activated azomethine group of halogen-containing

  N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与2-巯基咪唑的反应得到N(2-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-基)芳烃磺酰胺或N-( 2-苯基[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3基）芳烃磺酰胺。环状杂环衍生物的形成暂时通过巯基咪唑与含卤素亚胺的活化偶氮​​甲碱基团的亲核加成，然后进行分子内杂环化和芳构化来触发。