6-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]hex-5-ynoic acid | 433977-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]hex-5-ynoic acid
• CAS: 433977-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: UPPLWHRJJIFIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]hex-5-ynoic acid 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的分子内 加氢胺化 的 炔烃 在水性介质中：稠合苯并咪唑的高效和区域选择性合成

  摘要：

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00668h
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化法合成熔融苯并咪唑的有效合成方法

  摘要：

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100038

文献信息

• An Effective Synthetic Entry to Fused Benzimidazoles via Iodocyclization
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100038

  日期：2011.6

  A protocol for the synthesis of the fused heterocyclic polycyclic compounds pyrrole[1,2‐a]benzimidazoles, piperidine[1,2‐a]benzimidazoles and oxa‐fused benzimidazoles using iodine and silver nitrate by an exo‐dig or endo‐dig cyclization pathway at room temperature has been developed. Silver nitrate is a key additive for improving the yield, and the improvement is a result of this additive eliminating

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。
• Bisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020127605A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention relates to novel, non-peptidic small organic compounds having an affinity for cyclophilin (CyP)-type immunophilin proteins. In the compounds of this invention, at least two carbo- or heterocyclic groups are attached to a central saturated, partially saturated, or aromatic 5-6 membered carbocyclic ring by a combination of straight or branched linker chains. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the said compounds, and to the uses of these compounds and compositions for binding CyP-type proteins, inhibiting their peptidyl-prolyl isomerase activity, and for research, development, and therapeutic applications in a variety of medical disorders, such as neurological disorders, hair loss disorders, ischemic disorders, and disorders caused by viral or protozoan infection.

  本发明涉及一种新型的非肽类小有机化合物，具有与环存肥蛋白（CyP）型免疫蛋白亲和力。在本发明的化合物中，至少有两个碳环或杂环基团通过直链或支链连接到一个中央的饱和、部分饱和或芳香性的5-6环碳环上。本发明还涉及包含所述化合物中的一个或多个的制药组合物，并且用于结合CyP型蛋白，抑制其肽基-脯氨酰异构酶活性，以及在各种医学疾病中进行研究、开发和治疗应用，例如神经系统疾病、脱发疾病、缺血性疾病和由病毒或原虫感染引起的疾病。
• Silver-catalyzed intramolecular hydroamination of alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis for fused benzimidazoles
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c0gc00668h

  日期：——

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic benzimidazoles has been developed by Ag(I) complex catalyzed intramolecular hydroamination under the classic method or by microwave irradiation in water. This strategy presents an operationally simple and environmentally friendly transformation, in which various substituted benzimidazoles facilitated efficient cyclization

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。