hygrocin A | 874384-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hygrocin A
• 英文别名: (10E,12S,13S,16E)-9-ethyl-4,12-dihydroxy-3,13,16-trimethyl-14-oxa-20-azatricyclo[19.3.1.05,24]pentacosa-1(24),2,4,10,16,21-hexaene-6,15,19,23,25-pentone
• CAS: 874384-69-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈
• 分子量: 509.556
• InChiKey: ZLKHATAJGWAFJX-MSSMFAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hygrocin A 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以4 mg的产率得到(10E,16Z)-9-ethyl-4,12,25-trihydroxy-3,13,16-trimethyl-14-oxa-20-azatetracyclo[16.6.1.05,24.021,25]pentacosa-1(24),2,4,10,16,21-hexaene-6,15,19,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A和B，来自吸水链霉菌的萘醌大环内酯。

  摘要：

  从吸水链霉菌的发酵液中分离出两个新的萘醌大环内酯类，潮霉素A（1）和B（2）。潮霉素A由于存在活性亚甲基（C-22）而不稳定，该亚甲基会与醌环发生分子内羟醛缩合以生成gamma-内酰胺衍生物6。其结构解析是通过化学转化为3，一种不寻常的重氮甲烷衍生物，并由其碱性水解产物4，氢化衍生物5和“降解”产物6证实。潮霉素B的结构是通过化学和光谱结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1021/np050272l

文献信息

• Hygrocins A and B, Naphthoquinone Macrolides from <i>Streptomyces </i><i>h</i><i>ygroscopicus</i>
  作者：Ping Cai、Fangming Kong、Mark E. Ruppen、Greg Glasier、Guy T. Carter

  DOI：10.1021/np050272l

  日期：2005.12.1

  (C-22), which undergoes intramolecular aldol condensation with the quinone ring to yield a gamma-lactam derivative, 6. Its structural elucidation was achieved by chemical conversion to 3, an unusual diazomethane derivative, and confirmed by its alkaline hydrolysis product 4, hydrogenation derivative 5, and "degradation" product 6. The structure of hygrocin B was determined by combined chemical and spectroscopic

  从吸水链霉菌的发酵液中分离出两个新的萘醌大环内酯类，潮霉素A（1）和B（2）。潮霉素A由于存在活性亚甲基（C-22）而不稳定，该亚甲基会与醌环发生分子内羟醛缩合以生成gamma-内酰胺衍生物6。其结构解析是通过化学转化为3，一种不寻常的重氮甲烷衍生物，并由其碱性水解产物4，氢化衍生物5和“降解”产物6证实。潮霉素B的结构是通过化学和光谱结合的方法确定的。