N-(3-硝基苯基)丁胺 | 107829-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-硝基苯基)丁胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)butyramide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)butyramine；3-Nitrobutyranilid；butyric acid-(3-nitro-anilide)；Buttersaeure-(3-nitro-anilid)；Butanamide, N-(3-nitrophenyl)-；N-(3-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 107829-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00791314
• 分子量: 208.217
• InChiKey: VXGYYWZDOBSZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)丁胺 在 盐酸 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 氢气 、 氰化锌 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[2-(2,6-Dicyano-4-nitro-phenylazo)-5-diethylamino-phenyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 497 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-3-nitroaniline 在 salcomine 氧气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-硝基苯基)丁胺
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and methods for treating diseases mediated by protease activated receptors
  申请人：Dockendorff Chris

  公开号：US09422262B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The invention relates to the use of a compound of Formula I for the treatment of protease-activated receptor mediated diseases by the administration of a compound of Formula I or a prodrug or metabolite thereof.

  该发明涉及使用式I的化合物治疗蛋白酶激活受体介导的疾病，通过给予式I的化合物或其前药或代谢物进行治疗。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASES MEDIATED BY PROTEASE ACTIVATED RECEPTORS
  申请人：Dockendorff Chris

  公开号：US20130331411A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention relates to the use of a compound of Formula I for the treatment of protease-activated receptor mediated diseases by the administration of a compound of Formula I or a prodrug or metabolite thereof.

  本发明涉及使用式I化合物治疗蛋白酶激活受体介导疾病的方法，该方法通过给予式I化合物或其前药或代谢物来实现。
• Procédés de teinture des fibres kératiniques avec des amino indoles, compositions et dispositifs de mise en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0425345A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un amino indole, répondant à la formule : dans laquelle : R₁ et R₃, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄; R₂ désigne hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄, COOR′, R′ étant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄; R₄ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄, hydroxyalkyle en C₁-C₄, polyhydroxyalkyle en C₂-C₄; Z₁ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement alkyle ou OR; R étant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄; Z₂ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄; et ses sels, la couleur étant révélée à l'aide d'un système oxydant.

  用于角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）染色的工艺，其特征在于：组合物（A）在适于染色的介质中，含有至少一种对应于......式的氨基吲哚： 其中 R₁ 和 R₃ 各自代表氢原子或 C₁-C₄ 烷基； R₂ 表示氢或 C₁-C₄ 烷基、COOR′，R′为氢原子或 C₁-C₄ 烷基； R₄ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 羟烷基、C₂-C₄ 多羟烷基； Z₁ 代表氢原子或卤素原子，或烷基或 OR 基团； R 代表氢原子或 C₁-C₄ 烷基； Z₂ 代表氢原子或 C₁-C₄ 烷基； 及其盐类、 通过氧化系统显色。
• Characterization of Protease-Activated Receptor (PAR) ligands: Parmodulins are reversible allosteric inhibitors of PAR1-driven calcium mobilization in endothelial cells
  作者：Disha M. Gandhi、Mark W. Majewski、Ricardo Rosas、Kaitlin Kentala、Trevor J. Foster、Eric Greve、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.016

  日期：2018.5

  Several classes of ligands for Protease-Activated Receptors (PARs) have shown impressive anti-inflammatory and cytoprotective activities, including PAR2 antagonists and the PAR1-targeting parmodulins. In order to support medicinal chemistry studies with hundreds of compounds and to perform detailed mode-of-action studies, it became important to develop a reliable PAR assay that is operational with endothelial cells, which mediate the cytoprotective effects of interest. We report a detailed protocol for an intracellular calcium mobilization assay with adherent endothelial cells in multiwell plates that was used to study a number of known and new PAR1 and PAR2 ligands, including an alkynylated version of the PAR1 antagonist RWJ-58259 that is suitable for the preparation of tagged or conjugate compounds. Using the cell line EA. hy926, it was necessary to perform media exchanges with automated liquid handling equipment in order to obtain optimal and reproducible antagonist concentration-response curves. The assay is also suitable for study of PAR2 ligands; a peptide antagonist reported by Fairlie was synthesized and found to inhibit PAR2 in a manner consistent with reports using epithelial cells. The assay was used to confirm that vorapaxar acts as an irreversible antagonist of PAR1 in endothelium, and parmodulin 2 (ML161) and the related parmodulin RR-90 were found to inhibit PAR1 reversibly, in a manner consistent with negative allosteric modulation. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of 1,3-Diaminobenzenes as Selective Inhibitors of Platelet Activation at the PAR1 Receptor
  作者：Chris Dockendorff、Omozuanvbo Aisiku、Lynn VerPlank、James R. Dilks、Daniel A. Smith、Susanna F. Gunnink、Louisa Dowal、Joseph Negri、Michelle Palmer、Lawrence MacPherson、Stuart L. Schreiber、Robert Flaumenhaft

  DOI：10.1021/ml2002696

  日期：2012.3.8

  A high-throughput screen of the NIH-MLSMR compound collection, along with a series of secondary assays to identify potential targets of hit compounds, previously identified a 1,3-diaminobenzene scaffold that targets protease-activated receptor 1 (PAR1). We now report additional structure activity relationship (SAR) studies that delineate the requirements for activity at PAR1 and identify plasma-stable analogues with nanomolar inhibition of PAR1-mediated platelet activation. Compound 4 was declared as a probe (ML161) with the NIH Molecular Libraries Program. This compound inhibited platelet aggregation induced by a PAR1 peptide agonist or by thrombin but not by several other platelet agonists. Initial studies suggest that ML161 is an allosteric inhibitor of PAR1. These findings may be important for the discovery of antithrombotics with an improved safety profile.