N-(3-硝基苯基)三苯基膦亚胺 | 14796-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-硝基苯基)三苯基膦亚胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)triphenylphosphine imine
• 英文别名: 3-nitro-N-triphenylphosphoranyliden-aniline；3-Nitro-N-triphenylphosphoranyliden-anilin；N-(3-nitro-phenylimino)-triphenyl-phosphorane；<3-Nitro-phenylimino>-triphenyl-phosphoran；(3-Nitro-phenylimino)-triphenyl-phosphoran；N-(m-Nitrophenyl)-iminotriphenylphosphoran；Benzenamine, 3-nitro-N-(triphenylphosphoranylidene)-；(3-nitrophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 14796-86-2
• 化学式: C₂₄H₁₉N₂O₂P
• mdl: MFCD00024369
• 分子量: 398.401
• InChiKey: AGFAUKFPPPZZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)三苯基膦亚胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4-(ethylamino)-N-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基呋喃化学：XII。1 2-（芳基）呋喃-3（2 H）-one的合成及其与胺的反应

  摘要：

  2-（芳基亚氨基）-5-（杂）arylfuran-3（2 ħ） -酮通过5-（杂）arylfuran -2,3-二酮与反应合成ñ - （三苯基-λ 5 -phosphanylidene）苯胺，并通过氨解反应得到N-芳基-4-氨基-4-（杂）芳基-2-氧代丁-3-烯酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016060154
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 间硝基苯胺 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到N-(3-硝基苯基)三苯基膦亚胺
  参考文献：
  名称：

  取代的三苯基（苯基亚氨基）膦酸酯的合成与结构

  摘要：

  三个取代的三苯基（苯基亚氨基）膦，（4-氰基苯基亚氨基）三苯基膦烷，C 25 H 19 N 2 P，（I），（4-硝基苯基亚氨基）三苯基膦，C 24 H 19 N 2 O 2 P，（II）和（3-硝基苯基亚氨基）三苯基膦烷，C 24 H 19 N 2 O 2合成了P（III）作为制备取代的二苯基碳二亚胺的前体。所有这三种化合物均表现出超分子排列，其中取代的苯环以反平行的方式组织。环上的硝基参与C-H ... O和O ...π相互作用，形成分子间二聚体。化合物（III）显示出与三苯基膦基团的一个苯环的旋转有关的无序。

  DOI：

  10.1107/s0108270109047763

文献信息

• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Electrosynthesis of Aryliminophosphoranes in Continuous Flow
  作者：Rodrigo Costa e Silva、Clara Vega、Morgan Regnier、Luca Capaldo、Lars Wesenberg、Grace Lowe、Kleber Thiago de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.202300635

  日期：2024.2.20

  Staudinger and Kirsanov reactions; C) This work. Despite the significant synthetic potential of iminophosphoranes, as of today, a safe and scalable method for their synthesis has not been established. Conventional approaches, such as the Staudinger and Kirsanov reactions, rely on the utilization of toxic and hazardous reagents like azides and molecular bromine (Scheme 1B). These conditions are unsustainable

  亚氨基正膦，也称为膦亚胺，作为多种有机化合物的重要前体，在合成化学领域具有巨大的潜力。它们与磷叶立德是等电子的，因此它们的化学性质非常相似。事实上，除了在交叉偶联或氢化反应中作为超碱1和配体的应用前景外， 2亚氨基正膦还可以作为通过氮杂维蒂希反应合成杂环、 3醛亚胺和酮亚胺、 4氮丙啶、5胺的便捷起始原料。 4、6和异氰酸酯通过 CO 2羰基化（方案 1A）。7 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 A) 亚氨基正膦作为合成中的通用中间体；B) 获得亚氨基正膦的常规方法：Staudinger 和 Kirsanov 反应；C) 这项工作。 尽管亚氨基正膦具有巨大的合成潜力，但迄今为止，尚未建立安全且可扩展的合成方法。施陶丁格反应和基尔萨诺夫反应等传统方法依赖于叠氮化物和分子溴等有毒有害试剂的使用（方案 1B）。这些条件是不可持续的，特别是考虑到从学术研究顺利过渡到工业规模生产的必要性时。
• First case of synthesis of furan-2,3-dione with trifluoroacyl substituent in position 4
  作者：N. Yu. Lisovenko、A. A. Merkushev、E. R. Nasibullina、P. A. Slepukhin、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428014050261

  日期：2014.5
• Braun, Thomas P.; Gutsch, Paul A.; Zimmer, Hans, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 7, p. 858 - 862
  作者：Braun, Thomas P.、Gutsch, Paul A.、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of iminofurans: XII.1 Synthesis of 2-(arylimino)furan-3(2H)-ones and their reaction with amines
  作者：E. R. Nasibullina、A. N. Vasyanin、S. N. Shurov、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428016060154

  日期：2016.6

  2-(Arylimino)-5-(het)arylfuran-3(2H)-ones were synthesized by reaction of 5-(het)arylfuran-2,3-diones with N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)anilines, and their aminolysis afforded N-aryl-4-amino-4-(het)aryl-2-oxobut-3-enamides.

  2-（芳基亚氨基）-5-（杂）arylfuran-3（2 ħ） -酮通过5-（杂）arylfuran -2,3-二酮与反应合成ñ - （三苯基-λ 5 -phosphanylidene）苯胺，并通过氨解反应得到N-芳基-4-氨基-4-（杂）芳基-2-氧代丁-3-烯酰胺。