1-[(2R,3R,4S,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C9H11N5O6
• 分子量: 285.21
• InChiKey: FHPJZSIIXUQGQE-AYHNYZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-4'-azido-3',5'-di-O-benzoyl-α-L-lyxofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到1-[(2R,3R,4S,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱羧叠氮化获得反向糖基叠氮化物和稀有糖基叠氮化物：作为潜在抗病毒药物的 4'-C-叠氮核苷的不同合成

  摘要：

  结构多样的糖醛酸的自由基脱羧叠氮化已被确立为在Ag 2 CO 3 、3-吡啶磺酰叠氮化物和K 2 S 2 O 8的作用下逆转糖基叠氮化物和稀有糖衍生的糖基叠氮化物的有效方法。使用 4- C-叠氮呋喃糖基乙酸酯对核碱基进行 Vorbrüggen 糖基化，4'-C-叠氮核苷的发散合成突显了该方法的强大功能。对所得核苷的抗病毒评估表明，一种化合物是共价闭合环状 DNA 的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01084