2-(thiophen-2-yl)-6-methylquinoline | 50971-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-6-methylquinoline
• 英文别名: 2(2-Thienyl)-6-methyl-chinolin；6-methyl-2-thiophen-2-yl-quinoline；6-methyl-2-[2]thienyl-quinoline；6-Methyl-2-[2]thienyl-chinolin；2-(thien-2-yl)-6-methyl-quinoline；2-(2-thienyl)-6-methyl-quinoline；6-Methyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline；6-methyl-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 50971-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: WLVXMKSQUNNQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-6-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(2-Thienyl)6-brommethyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Quinolineacetic acid compositions

  摘要：

  式##SPC1##的化合物，其中Ar代表一个可选择取代的苯基或含有5个或6个环成员的杂环基团，其中直接与喹啉环结合的原子是一个碳原子，R.sub.1代表氢、卤素、低烷基、低烷氧基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢或低烷基基团，这些羧酸的酯和酰胺或这些化合物的盐具有抗炎和镇痛活性；它们是药物组合物的活性成分，可用于缓解和消除疼痛，以及用于治疗风湿性、关节炎和其他炎症疾病；一个例子是α-甲基-2-(2-噻吩基)-6-喹啉乙酸。

  公开号：

  US03973022A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Simple C-2-Substituted Quinolines and their Anticancer Activity

  摘要：

  对16种C-2取代的喹啉进行了人癌细胞系(MCF-7，H-460和SF-268)和正常细胞系(Vero和THP-1)的测试。初步结果表明，2-α呋喃基和2-γ吡啶基喹啉衍生物1，13和14对三种人癌细胞系具有活性，同时对正常细胞没有细胞毒性效应。生物活性和SAR结果与使用在线可用软件通过计算确定的不同的分子描述符进行了比较，试图展示这些喹啉衍生物可能的作用模式的关联。

  DOI：

  10.2174/157018012801319544

文献信息

• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g-C3N4纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• US3973022A
  申请人：——

  公开号：US3973022A

  公开（公告）日：1976-08-03
• Quinolineacetic acid compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03973022A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Compounds of the formula ##SPC1## Wherein Ar denotes an optionally substituted phenyl group or hetero-aromatic group with 5 or 6 ring members wherein the atom directly bonded to the quinoline ring is a carbon atom, R.sub.1 represents hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl and R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another denote hydrogen or a lower alkyl group, esters and amides of these carboxylic acids or salts of such compounds, have anti-inflammatory and analgesic activity; they are active ingredients of pharmaceutical compositions and can be used for the relief and removal of pain as well as for the treatment of rheumatic, arthritic and other inflammatory complaints; an illustrative example is .alpha.-methyl-2-(2-thienyl)-6-quinolineacetic acid.

  式##SPC1##的化合物，其中Ar代表一个可选择取代的苯基或含有5个或6个环成员的杂环基团，其中直接与喹啉环结合的原子是一个碳原子，R.sub.1代表氢、卤素、低烷基、低烷氧基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢或低烷基基团，这些羧酸的酯和酰胺或这些化合物的盐具有抗炎和镇痛活性；它们是药物组合物的活性成分，可用于缓解和消除疼痛，以及用于治疗风湿性、关节炎和其他炎症疾病；一个例子是α-甲基-2-(2-噻吩基)-6-喹啉乙酸。
• Simple C-2-Substituted Quinolines and their Anticancer Activity
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Fernando A. Rojas Ruiz、Leonor Y. Vargas Mendez、Mahabir P. Gupta

  DOI：10.2174/157018012801319544

  日期：2012.6.1

  Sixteen C-2-substituted quinolines were tested in both human cancer cell lines (MCF-7, H-460 and SF-268) and normal cell lines (Vero and THP-1). Preliminary results indicate that 2-α-furyl- and 2-γ-pyridinyl quinoline derivatives 1, 13 and 14 are active against three human cancer cell lines and, at the same time, were devoid of cytotoxic effect on normal cells. Biological activity and SAR results were compared with different molecular descriptors determined in silico using online available software, in an attempt to show a relationship with the possible mode of action of these quinoline derivatives.

  对16种C-2取代的喹啉进行了人癌细胞系(MCF-7，H-460和SF-268)和正常细胞系(Vero和THP-1)的测试。初步结果表明，2-α呋喃基和2-γ吡啶基喹啉衍生物1，13和14对三种人癌细胞系具有活性，同时对正常细胞没有细胞毒性效应。生物活性和SAR结果与使用在线可用软件通过计算确定的不同的分子描述符进行了比较，试图展示这些喹啉衍生物可能的作用模式的关联。