4-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1220111-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinyl]-5-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1220111-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O
• 分子量: 298.732
• InChiKey: VITHAUDCQAVTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.05h， 以72%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-6-imino-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为杂环合成的基础：预期抗真菌活性的新吡唑并吡喃，吡唑并哒嗪和吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100194
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑支架的设计、合成和对接研究及其作为 VEGFR2 抑制剂治疗前列腺癌的评价

  摘要：

  由于VEGFR-2在肿瘤生长、血管生成和转移中发挥着至关重要的作用，因此它是癌症治疗的潜在靶点。在这项工作中，合成了一系列 3-苯基-4-(2-取代的苯基亚肼基)-1 H -吡唑-5(4 H )-酮 ( 3a–l )，并研究了它们对 PC-3 人的细胞毒性癌细胞系与作为参考药物的多柔比星和索拉非尼进行比较。与参比药物相比，两种化合物3a和3i显示出相当的细胞毒活性，IC 50值为 1.22 和 1.24 μM（IC 50 = 0.932、1.13 μM）。体外研究发现化合物3i是最有效的 VEGFR-2 抑制剂对合成的化合物进行测试，其活性比索拉非尼 (30 nM) 高近 3 倍，IC 50 8.93 nM。化合物3i显着刺激总凋亡性前列腺癌细胞死亡 55.2 倍（34.26%，对照的 0.62%），使细胞周期停滞在 S 期。参与细胞凋亡的基因也受到影响，促细胞凋亡基因上调，抗细胞凋亡基因

  DOI：

  10.1039/d3ra02579a

文献信息

• 3-Aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-ones: Highly ligand efficient and potent inhibitors of GSK3β
  作者：Michael Arnost、Al Pierce、Ernst ter Haar、David Lauffer、Jaren Madden、Kirk Tanner、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.072

  日期：2010.3

  A series of 3-aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-one inhibitors of GSK3 beta was developed from a low molecular weight, highly ligand efficient screening hit 1. Hit-to-lead optimization led to a number of highly potent inhibitors, while maintaining the high ligand efficiency of the screening hit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrazolones as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolopyran, Pyrazolopyridazine and Pyrazole Derivatives of Expected Antifungicidal Activity
  作者：Mahmoud. M. M. Ramiz、Ibrahim. S. Abdel Hafiz、Mohamed. A. M. Abdel Reheim、Hatem M. Gaber

  DOI：10.1002/jccs.201100194

  日期：2012.1

  A series of new pyrazolone and pyrazole derivatives with expected antifungicidal activity have been prepared through the reactions 3‐phenyl‐1‐H‐pyrazol‐5(4H)‐one (3) and 4‐(dimethylaminomethylene)‐3‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (5) with a variety of electrophilic reagents and nucleophilic reagents. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies.

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。
• Design, synthesis, and docking studies of novel pyrazole-based scaffolds and their evaluation as VEGFR2 inhibitors in the treatment of prostate cancer
  作者：Dalia H. Soliman、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1039/d3ra02579a

  日期：——

  3a and 3i showed comparable cytotoxic activity with IC50 values of 1.22 and 1.24 μM compared to the reference drugs (IC50 = 0.932, 1.13 μM). Compound 3i was found to be the most effective VEGFR-2 inhibitor using in vitro testing of the synthesized compounds, with nearly 3-fold higher activity than Sorafenib (30 nM), with IC50 8.93 nM. Compound 3i significantly stimulated total apoptotic prostate cancer

  由于VEGFR-2在肿瘤生长、血管生成和转移中发挥着至关重要的作用，因此它是癌症治疗的潜在靶点。在这项工作中，合成了一系列 3-苯基-4-(2-取代的苯基亚肼基)-1 H -吡唑-5(4 H )-酮 ( 3a–l )，并研究了它们对 PC-3 人的细胞毒性癌细胞系与作为参考药物的多柔比星和索拉非尼进行比较。与参比药物相比，两种化合物3a和3i显示出相当的细胞毒活性，IC 50值为 1.22 和 1.24 μM（IC 50 = 0.932、1.13 μM）。体外研究发现化合物3i是最有效的 VEGFR-2 抑制剂对合成的化合物进行测试，其活性比索拉非尼 (30 nM) 高近 3 倍，IC 50 8.93 nM。化合物3i显着刺激总凋亡性前列腺癌细胞死亡 55.2 倍（34.26%，对照的 0.62%），使细胞周期停滞在 S 期。参与细胞凋亡的基因也受到影响，促细胞凋亡基因上调，抗细胞凋亡基因