(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-3-(3-azidopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 906077-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-3-(3-azidopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 906077-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: KFPSALJMNBVLAB-FQESAXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-3-(3-azidopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 benzyl (2R)-2-[(R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement ofd-glucose-derived allylic alcohols

  摘要：

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b603545k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-3-(3-azidopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement ofd-glucose-derived allylic alcohols

  摘要：

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b603545k

文献信息

• Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement of<scp>d</scp>-glucose-derived allylic alcohols
  作者：Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b603545k

  日期：——

  The Johnson–Claisen rearrangement of D-glucose-derived allylic alcohols 5a,b afforded sugar-substituted γ,δ-unsaturated ester 6 in high yield. Conversion of the ester group to an azidomethyl group, epoxidation of the double bond and hydrogenation gave pyrrolidine ring skeletons 13a and 13b, which were transformed to tetrahydroxy perhydroaza-azulenes 1a and 1b, respectively. Glycosidase inhibitory activity was also evaluated.

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。