[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-3-yl] benzoate | 1265883-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1265883-27-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: JCGNFOREWBYXOW-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lathyranoic Acid A

  摘要：

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.

  DOI：

  10.1021/jo102033h
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-3-yl] benzoate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lathyranoic Acid A

  摘要：

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.

  DOI：

  10.1021/jo102033h

文献信息

• Total Synthesis of Lathyranoic Acid A
  作者：Li-Fang Yu、Hai-Ning Hu、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/jo102033h

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.