4,4'-bis(6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one) | 878380-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
• 英文别名: 4-(6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl)-6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 878380-85-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: ZRADDUWWWBBOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到4,4'-bis(3-bromo-6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bisquinolone-Based Mono- and Diphosphine Ligands of the Aza-BINAP Type

  摘要：

  Mono- and bisphosphine ligands based on the 4,4'-bisquinolone structural framework (BIQUIP ligands) were generated by direct microwave-assisted palladium-catalyzed carbon-phosphorus cross-coupling reactions employing the corresponding heteroaryl bromides and diphenylphosphine as substrates.

  DOI：

  10.1021/jo800665t
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯丁烷 二苯基膦基二茂铁 、 氢氧化钾 、 联硼酸频那醇酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-bis(6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的交叉偶联和均偶联反应对称的双喹啉酮

  摘要：

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo052283p

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Bisquinolonesvia Nickel(0)-Catalyzed Homocoupling of 4-Chloroquinolones
  作者：Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200700081

  日期：2007.10.8

  preparation of functionalized 4,4′-bisquinolones using a microwave-assisted Ullmann-type homocoupling reaction is described. The method is catalytic in nickel(0) which is generated in situ by reduction from an inexpensive nickel(II) source and utilizes readily available 4-chloroquinolin-2(1H)-ones as starting materials. In contrast to the alternative palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling

  描述了一种使用微波辅助的Ullmann型均偶联反应以克级制备官能化的4,4'-双喹诺酮的方法。该方法在镍（0）中具有催化作用，该镍是通过从廉价的镍（II）来源还原而原位生成的，并使用易于获得的4-氯喹啉-2（1 H）-一作为起始原料。与可替代的钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应相比，该新方法避免了使用昂贵的催化剂和交叉偶联伴侣，例如双（频哪醇）二硼。
• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。
• Synthesis of Bisquinolone-Based Mono- and Diphosphine Ligands of the Aza-BINAP Type
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo800665t

  日期：2008.6.1

  Mono- and bisphosphine ligands based on the 4,4'-bisquinolone structural framework (BIQUIP ligands) were generated by direct microwave-assisted palladium-catalyzed carbon-phosphorus cross-coupling reactions employing the corresponding heteroaryl bromides and diphenylphosphine as substrates.