N-(3-苯基丙基)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 | 148717-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基丙基)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
• 中文别名: 苯丙胺,N-[1-(3-甲氧苯基)乙基]-
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: Benzenepropanamine, N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-；N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 148717-47-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: WOPAHKKTEVUGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基丙基)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 、 sodium isocyanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines

  摘要：

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。

  DOI：

  10.1071/ch06163
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(3-苯基丙基)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Method of screening for calcium receptor-active molecules

  摘要：

  公开号：

  EP1366764B1

文献信息

• [EN] CHIRAL REDUCTIONS OF IMINES LEADING TO THE SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE AMINES<br/>[FR] REDUCTIONS CHIRALES D'IMINES CONDUISANT A LA SYNTHESE D'AMINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997011934A1

  公开（公告）日：1997-04-03

  (EN) A process for preparing an $i(R) enantiomer of a compound of formula (I) wherein Me is methyl, Ar is 3-methoxyphenyl, 3-chlorophenyl, or 1-naphthyl, and X is independently selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, phenyl, CF3, CF2H, CFH2, lower alkyl (e.g., Me), $i(O)-lower alkyl (e.g., OMe), OCH2CF3, OH, CN, NO2, C(O)-lower alkyl (e.g., C(O)Me), C(O)O-lower alkyl (e.g., C(O)OMe), C(O)NH-lower alkyl (e.g., C(O)NH-Me), C(O)N-lower alkyl2 (e.g., C(O)NMe2), OC(O)-lower alkyl (e.g., OC(O)Me), and NH-C(O)-lower alkyl (e.g., NH-C(O)Me), where 'lower alkyl' is selected from a group consisting of 1 to 6 carbon atoms, and m is an integer between 1 and 5, by asymmetrically and enantioselectively reducing an imine with a reducing agent/chiral auxiliary agent complex so as to produce an enantiomeric excess of $i(R) enantiomer of the compound of formula (I) over the $i(S) enantiomer of the compound of formula (I). The process is especially useful to produce compounds ($i(R))-(+)-$i(N)-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(2-chlorophenyl)propanamine and ($i(R))-(+)-$i(N)-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(phenyl)propanamine. Enantiomeric excess of the $i(R) enantiomer over $i(S) enantiomer of greater than 65 % have been achieved.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un énantiomère $i(R) d'un composé de la formule (I). Dans cette formule, Me est un méthyle, Ar est le 3-méthoxyphényle, 3-chlorophényle ou 1-naphtyle et X est choisi indépendamment dans le groupe constitué par H, F, Cl, Br, I, phényle, CF3, CF2H, CFH2, alkyle inférieur (par exemple Me), $i(O)-alkyle inférieur (par exemple OMe), OCH2CF3, OH, CN, NO2, C(O)-alkyle inférieur (par exemple C(O)Me), C(O)O-alkyle inférieur (par exemple C(O)OMe), C(O)NH-alkyle inférieur (par exemple C(O)NH-Me), C(O)N-alkyle2 inférieur (par exemple C(O)NMe2), OC(O)-alkyle inférieur (par exemple OC(O)Me) et NH-C(O)-alkyle inférieur (par exemple NH-C(O)Me). 'Alkyle inférieur' est choisi dans un groupe ayant de 1 à 6 atomes de carbone et m est un nombre entier entre 1 et 5. Le procédé de l'invention consiste à réduire d'une manière asymétrique et énantiosélective une imine avec un complexe agent réducteur/agent chiral auxiliaire, de manière à produire un excès de l'énantiomère $i(R) du composé de la formule (I) par rapport à l'énantiomère $i(S) de ce composé. Le procédé est particulièrement utile pour produire les composés ($i(R))-(+)-$i(N)-[1-(3-méthoxyphényl)éthyl]-3-(2-chlorophényl)propanamine et ($i(R))-(+)-$i(N-)[1-(3-méthoxyphényl)éthyl]-3-(phényl)propanamine. L'excès obtenu de l'énantiomère $i(R) par rapport à l'énantiomère $i(S) peut être supérieur à 65 %.

  一种制备公式(I)化合物的$i(R)$对映体的方法，其中Me代表甲基，Ar代表3-甲氧基苯基，3-氯苯基或1-萘基，X独立选择自H，F，Cl，Br，I，苯基，CF3，CF2H，CFH2，低碳烷基（例如Me），$i(O)-低碳烷基（例如OMe），OCH2CF3，OH，CN，NO2，C（O）-低碳烷基（例如C（O）Me），C（O）O-低碳烷基（例如C（O）OMe），C（O）NH-低碳烷基（例如C（O）NH-Me），C（O）N-低碳烷基2（例如C（O）NMe2），OC（O）-低碳烷基（例如OC（O）Me）和NH-C（O）-低碳烷基（例如NH-C（O）Me），其中“低碳烷基”选择自由由1到6个碳原子组成的群体，m是介于1和5之间的整数，通过不对称和对映选择性还原亚胺与还原剂/手性辅助剂复合物相结合，以产生公式（I）化合物的$i(R)$对映体的对映异构体过量大于$i(S)$对映体的对映异构体。该方法特别适用于制备化合物（$i(R)$）-（+）-$i(N)-[1-（3-甲氧基苯基）乙基]-3-（2-氯苯基）丙胺和（$i(R)$）-（+）-$i(N)-[1-（3-甲氧基苯基）乙基]-3-（苯基）丙胺。可以实现$i(R)$对映体与$i(S)$对映体的对映异构体过量大于65％。
• Calcium receptor-active molecules
  申请人：Van Wagenen C. Bradford

  公开号：US20060229470A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to the different roles inorganic ion receptors have in cellular and body processes. The present invention features: (1) molecules which can modulate one or more inorganic ion receptor activities, preferably the molecule can mimic or block an effect of an extracellular ion on a cell having an inorganic ion receptor, more preferably the extracellular ion is Ca 2+ and the effect is on a cell having a calcium receptor; (2) inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (3) nucleic acids encoding inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (4) antibodies and fragments thereof, targeted to inorganic ion receptor proteins, preferably calcium receptor protein; and (5) uses of such molecules, proteins, nucleic acids and antibodies.

  本发明涉及无机离子受体在细胞和身体过程中的不同作用。本发明特点包括：(1) 可以调节一个或多个无机离子受体活性的分子，最好是可以模拟或阻断细胞表面离子对具有无机离子受体的细胞的影响，更好的是细胞表面离子是Ca2+，对具有钙受体的细胞产生影响; (2) 无机离子受体蛋白及其片段，最好是钙受体蛋白及其片段; (3) 编码无机离子受体蛋白及其片段的核酸，最好是编码钙受体蛋白及其片段的核酸; (4) 靶向无机离子受体蛋白的抗体及其片段，最好是靶向钙受体蛋白的抗体; 以及(5) 上述分子、蛋白质、核酸和抗体的用途。
• CALCIUM RECEPTOR-ACTIVE MOLECULES
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130190407A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to the different roles inorganic ion receptors have in cellular and body processes. The present invention features: (1) molecules which can modulate one or more inorganic ion receptor activities, preferably the molecule can mimic or block an effect of an extracellular ion on a cell having an inorganic ion receptor, more preferably the extracellular ion is Ca 2+ and the effect is on a cell having a calcium receptor; (2) inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (3) nucleic acids encoding inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (4) antibodies and fragments thereof, targeted to inorganic ion receptor proteins, preferably calcium receptor protein; and (5) uses of such molecules, proteins, nucleic acids and antibodies.

  本发明涉及无机离子受体在细胞和身体过程中的不同作用。 本发明的特点包括：（1）分子可以调节一个或多个无机离子受体的活性，最好是分子可以模拟或阻断细胞上的无机离子受体对细胞外离子的影响，更好的是细胞外离子是Ca2 +，其影响是在具有钙受体的细胞上; （2）无机离子受体蛋白及其片段，最好是钙受体蛋白及其片段; （3）编码无机离子受体蛋白及其片段的核酸，最好是编码钙受体蛋白及其片段的核酸; （4）针对无机离子受体蛋白的抗体及其片段，最好是钙受体蛋白; 以及（5）使用这些分子，蛋白质，核酸和抗体。
• CHIRAL REDUCTIONS OF IMINES LEADING TO THE SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE AMINES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0873298A1

  公开（公告）日：1998-10-28
• EP0873298A4
  申请人：——

  公开号：EP0873298A4

  公开（公告）日：2000-05-17